bromodifluoroacetaldehyde | 353-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: bromodifluoroacetaldehyde
• 英文别名: 2-bromo-2,2-difluoroacetaldehyde；Bromdifluoracetaldehyd
• CAS: 353-79-7
• 化学式: C₂HBrF₂O
• 分子量: 158.93
• InChiKey: KXVVULJBVQNMGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bromodifluoroacetaldehyde 、 2,4,6-trimethylphenyl diethylphosphonoacetate 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到2,4,6-trimethylphenyl 4-bromo-4,4,-difluorocrotonate
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective synthesis of gem-difluorocyclopropanes using 4-bromo-4,4-difluorocrotonate

  摘要：

  Regio- and stereoselective formation of the functionalized gem-difluorocyclopropane derivative was achieved through the Michael addition of lithium enolate of ester or amide with 4-bromo-4,4-difluorocrotonate I followed by the triethylborane-O-2 mediated intramolecular substitution reaction.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75998-3
• 作为产物：
  描述：

  二氟溴乙酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 bromodifluoroacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸通过向氟化亚磺胺类化合物中不对称添加甲硅烷基二烯酸酯来手性α-氟代烷基胺的区域选择性合成。

  摘要：

  开发了一种可调谐的，高区域选择性和非对映选择性的无环甲硅烷基二烯酸酯2加至几种α-氟代烷基亚磺酰亚胺1的方法。分别：由路易斯酸催化剂的合适的选择，是在良好的产率和优异的非对映选择性得到了两个新的手性的α-氟烷基胺3和4（1个博士高达> 99）。

  DOI：

  10.1039/c3cc43741h

文献信息

• New synthesis of fluorinated 2-aminophosphonates
  作者：Wenbiao Cen、Yanchang Shen

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03194-5

  日期：1995.5

  The reaction of perfluoroalkylated α,β-unsaturated phosphorates with saturated methanolic ammonia solution afforded 2-amino-2-perfluoroalkylethylphosphonates, and with benzylamine gave 2-benzylamino-2-perfluoroalkylethylphosphonates which upon hydrogenation gave 2-amino-2-perfluoroalkylethylphosphonates.

  全氟烷基化的α，β-不饱和磷酸酯与饱和甲醇氨溶液反应，得到2-氨基-2-全氟烷基乙基膦酸酯，与苄基胺得到2-苄基氨基-2-全氟烷基乙基膦酸酯，氢化后得到2-氨基-2-全氟烷基乙基膦酸酯。
• Asymmetric Organocatalyzed Friedel–Crafts Reaction of Trihaloacetaldehydes and Phenols
  作者：David Svestka、Jan Otevrel、Pavel Bobal

  DOI：10.1002/adsc.202200180

  日期：2022.7.5

  Herein we report the asymmetric organocatalyzed method for the Friedel–Crafts reaction between activated phenols and trihaloacetaldehydes. A three-phase screening including 41 compounds was employed to identify a catalyst structure based on 3,5-dinitrobenzamide of 9-amino-epi-cinchonidine as the lead catalytic molecule. Under the optimized reaction conditions, the above catalyst offered trihalohydroxyalkylated

  在这里，我们报告了活化酚和三卤代乙醛之间的傅克反应的不对称有机催化方法。采用包括 41 种化合物的三相筛选来确定基于 9-氨基-表-辛可尼丁的 3,5-二硝基苯甲酰胺作为先导催化分子的催化剂结构。在优化的反应条件下，上述催化剂提供的三卤代羟基烷基化加合物的收率在 26% 到 92% 之间，对映体比在 69:31-99:1 之间。确定了29个条目的反应范围，并完成了对映体富集产物的多次后续转化。