2-(3,3-dimethylbut-1-yn-1-yl)pyrrolidin-1-ium chloride | 1374604-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-(3,3-dimethylbut-1-yn-1-yl)pyrrolidin-1-ium chloride
• CAS: 1374604-03-1
• 化学式: C₁₀H₁₇N*ClH
• 分子量: 187.713
• InChiKey: TUMCGWAEFBJJPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-(2-(3,3-dimethylbut-1-yn-1-yl)pyrrolidin-1-yl)-5-methoxyphenyl)methanol 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 盐酸 作用下， 以 水 、 乙腈 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到2-(3,3-dimethylbut-1-yn-1-yl)pyrrolidin-1-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  分子内氧化还原触发的C ？H功能化

  摘要：

  对团队的牺牲：单锅法通过牺牲性还原相邻基团，在胺部分的α位实现远程官能化。该方法利用了分子内的氧化还原反应，从而避免了任何外部氧化剂的需要。该方法用于简明的吲哚并啶167B的五步全合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201108639

文献信息

• Redox-Triggered α-C–H Functionalization of Pyrrolidines: Synthesis of Unsymmetrically 2,5-Disubstituted Pyrrolidines
  作者：Yong-Feng Cheng、Hao-Jie Rong、Cheng-Bo Yi、Jun-Jun Yao、Jin Qu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02298

  日期：2015.10.2

  and diastereoselective functionalization of the secondary over the tertiary α-C–H bond of 2-substituted pyrrolidines is first realized. Subsequent intermolecular addition of a nucleophile to the generated N,O-acetal and cleavage of the aromatic substituent leads to 2,5-disubstituted pyrrolidines.

  通过使用邻苯醌作为内部氧化剂，首先实现了2-取代吡咯烷的叔α-C–H键上的仲位的区域和非对映选择性官能化。随后将亲核剂分子间加成到所产生的N，O-乙缩醛上并裂解芳族取代基，得到2,5-二取代的吡咯烷。