2-(3-Oxoprop-1-en-1-yl)benzoic acid | 189356-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 2-(3-Oxoprop-1-en-1-yl)benzoic acid
• 英文别名: 2-(3-oxoprop-1-enyl)benzoic acid
• CAS: 189356-70-5
• 化学式: C₁₀H₈O₃
• 分子量: 176.172
• InChiKey: DOGDRTRGEPTAAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Oxoprop-1-en-1-yl)benzoic acid 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 manganese(III) triacetate dihydrate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 4-(2-oxo-2-phenylethyl)-3-phenyl-3,4-dihydro-1H-isochromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过铜（II）催化的氧鎓叶立德分子的迈克尔型捕集的非对映异构体的非对映选择性合成。

  摘要：

  通过铜（II）催化的醇系烯酮和重氮化合物的转化，实现了用于快速构建异色满骨架的高度非对映选择性的方法。提出该转化通过原位产生的氧鎓叶立德中间体的分子内迈克尔型捕集进行。铜（II）催化剂在催化重氮分解以及活化烯酮单元中可以起双重作用。用这种方法，可以在非常温和的反应条件下获得一系列具有极好的非对映选择性的3，4-取代的异色满。

  DOI：

  10.1039/c8cc06390g
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(2-formylphenyl)acrylate 在 manganese(III) triacetate dihydrate 、 二异丁基氢化铝 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(3-Oxoprop-1-en-1-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过铜（II）催化的氧鎓叶立德分子的迈克尔型捕集的非对映异构体的非对映选择性合成。

  摘要：

  通过铜（II）催化的醇系烯酮和重氮化合物的转化，实现了用于快速构建异色满骨架的高度非对映选择性的方法。提出该转化通过原位产生的氧鎓叶立德中间体的分子内迈克尔型捕集进行。铜（II）催化剂在催化重氮分解以及活化烯酮单元中可以起双重作用。用这种方法，可以在非常温和的反应条件下获得一系列具有极好的非对映选择性的3，4-取代的异色满。

  DOI：

  10.1039/c8cc06390g