1-(m-chlorophenyl)-2,2-bis(ethoxycarbonyl)cyclopropane | 77871-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(m-chlorophenyl)-2,2-bis(ethoxycarbonyl)cyclopropane
• 英文别名: 1-m-chlorophenyl-2,2-diethoxycarbonylcyclopropane；diethyl 2-(3-chlorophenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 77871-28-4
• 化学式: C₁₅H₁₇ClO₄
• 分子量: 296.751
• InChiKey: BOVUGOKNXOLVKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzaldehyde p-toluenesulfonylhydrazone 、 1-(m-chlorophenyl)-2,2-bis(ethoxycarbonyl)cyclopropane 在 gallium(III) trichloride 、 lanthanum(lll) triflate 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种采用芳基磺酰基苯甲醛腙对环丙烷化合 物开环的方法

  摘要：

  本发明公开了一种采用芳基磺酰基苯甲醛腙对环丙烷化合物发生开环反应的方法，是以1,1‑双酯‑2‑芳基环丙烷化合物为起始原料，使用芳基磺酰基苯甲醛腙做亲核试剂；在三氟甲磺酸金属类和卤代金属类双路易斯酸催化剂作用下，于苯类溶剂中发生环丙烷与腙的开环反应，反应温度为25～50℃，得到芳香脂肪多官能团化砜类产物。本发明反应过程操作简单，而且合成方法具有广泛的普适性，对于不同结构的双酯环丙烷和芳基磺酰基苯甲醛腙均可获得较高的收率。

  公开号：

  CN106083665B
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 在 dirhodium tetraacetate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 1-(m-chlorophenyl)-2,2-bis(ethoxycarbonyl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Sc(OTf)₃-Catalyzed [3 + 3] Cycloaddition of Cyclopropane 1,1-Diesters with Phthalazinium Dicyanomethanides

  摘要：

  The Sc(OTf)(3)-catalyzed diastereoselective [3 + 3] cycloaddition of phthalazinium dicyanomethanides with cyclopropane 1,1-diesters proceeded smoothly under mild reaction conditions, affording a variety of 3,4-dihydro-1H-pyrido[2,1-a]phthalazine derivatives in up to 99% yields with excellent diastereoselectivities.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02003

文献信息

• A New Synthetic Route to Electrophilic Cyclopropane Derivatives from Olefins
  作者：Nariyoshi Kawabata、Shinji Yano、Jiro Hashimoto、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1246/bcsj.54.2539

  日期：1981.8

  1-Bis(alkoxycarbonyl)-, 1-alkoxycarbonyl-1-cyano-, and 1,1-dicyanocyclopropane derivatives were obtained in 10–99% yields by the reaction of Br2C(COOR)2, Br2C(CN)(COOR), and KBr[Br2C(CN)2]4, respectively, with olefins and Cu2Br2 in dimethyl sulfoxide (DMSO).

  通过 Br2C(COOR)2、Br2C(CN)(COOR) 的反应，1,1-双(烷氧基羰基)-、1-烷氧基羰基-1-氰基-和 1,1-二氰基环丙烷衍生物以 10-99% 的产率获得) 和 KBr[Br2C(CN)2]4，分别与烯烃和 Cu2Br2 在二甲基亚砜 (DMSO) 中。
• Synthesis of gem-dialkoxycarbonylcyclopropane derivatives from olefins by the reaction with dibromomalonic esters and copper in dimethyl sulphoxide
  作者：Nariyoshi Kawabata、Masami Tanimoto

  DOI：10.1016/0040-4020(80)88047-1

  日期：1980.1

  A novel method for the synthesis of gem-dialkoxycarbonylcyclopropane derivatives is reported which involves the reaction of olefins with dibromomalonic esters and Cu in dimethyl sulphoxide. The reaction was applicable to a wide range of olefins and proceeded smoothly at moderate temperature to give the cyclopropane derivatives often in good yields. Cu was converted to Cu(II) bromide during the reaction

  报道了合成宝石-二烷氧基羰基环丙烷衍生物的新方法，该方法涉及烯烃与二溴丙二酸酯和Cu在二甲基亚砜中的反应。该反应适用于各种烯烃，并在中等温度下平稳地进行，从而经常以良好的收率得到环丙烷衍生物。在反应过程中，Cu转化为溴化Cu（II）。该反应是弱亲电的并且非立体特异性地进行，并且涉及添加和消除的逐步机理似乎对该反应是有利的。相反，在先前报道的有机宝石对烯烃进行环丙烷化的例子中-二卤化物和芳香族烃中的Cu，Cu转化为Cu（I）卤化物，类胡萝卜素中间体的协同环加成似乎是有利的。
• KAWABATA NARIYOSHI; TANIMOTO MASAMI, TETRAHEDRON, 1980, 36, NO 24, 3517-3522
  作者：KAWABATA NARIYOSHI、 TANIMOTO MASAMI

  DOI：——

  日期：——
• KAWABATA, NARIYOSHI;YANO, SHINJI;HASHIMOTO, JIRO;YOSHIDA, JUN-ICHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1981, 54, N 8, 2539-2540
  作者：KAWABATA, NARIYOSHI、YANO, SHINJI、HASHIMOTO, JIRO、YOSHIDA, JUN-ICHI

  DOI：——

  日期：——