(2S,4S)-N-[(1'R,2'R)-2'-hydroxy-1'-methyl-2'-phenylethyl]-N-methyl-2,4-dimethylhexanamide | 192060-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-N-[(1'R,2'R)-2'-hydroxy-1'-methyl-2'-phenylethyl]-N-methyl-2,4-dimethylhexanamide
• 英文别名: (2S,4S)-N-((1R,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N,2,4-trimethylhexanamide
• CAS: 192060-48-3
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₂
• 分子量: 291.434
• InChiKey: AQRCBBHZDNGPPD-MPTYRVRUSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.001±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-N-[(1'R,2'R)-2'-hydroxy-1'-methyl-2'-phenylethyl]-N-methyl-2,4-dimethylhexanamide 在 正丁基锂 、 硼烷铵络合物 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 (3S,5S)-1,1-dibromo-3,5-dimethyl-1-heptene
  参考文献：
  名称：

  多不饱和C-糖苷4-羟基-2-吡喃酮衍生物：总合成表明推定的前异戊内酯与Epipyrone A可能相同

  摘要：

  以前认为Orevactaene和Epipyrone A包含相同的多不饱和尾巴，但C-糖基化的4-羟基-2-吡喃酮头基团则明显不同。现在，全合成表明，分配给orevactaene的标志性双环骨架是嵌合体。该化合物几乎可以肯定与Epipyrone A相同，而Epipyrone A在本研究中也已建立了以前未知的立体化学。成功的关键是通过使用钨和金催化的两个炔烃环异构化反应的序列，可以容易地形成推定的前内酯的双环核。同样重要的是，通过使用异双金属多不饱和模块获得的组装过程中的灵活性，其末端可以按照实际的一锅交叉耦合顺序进行选择性和连续处理。

  DOI：

  10.1002/anie.201702189
• 作为产物：
  描述：

  左旋伪麻黄碱 在 正丁基锂 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.83h， 生成 (2S,4S)-N-[(1'R,2'R)-2'-hydroxy-1'-methyl-2'-phenylethyl]-N-methyl-2,4-dimethylhexanamide
  参考文献：
  名称：

  （Polyenoyl）tetramic acid MilitarinoneC§的阐明结构的全合成。

  摘要：

  （多烯酰基）四甲酸米利替农C（1）领导着一个由七个成员组成的家庭。在我们进行工作之前，C-5的构型是未知的，而C-8'和C-10'的构型是（R，R）或（S，S）。我们合成了构成1的四个立体异构体，它们与这些见解相符。这包括将西部结构单元（8）的两个对映体与东部结构单元（9）的两个对映体交叉偶联。产生的1个异构体的比旋光表明，天然1的构型与偶联配偶体（S）-图8和（R，R）-9。通过将天然1降解为酒精35并通过与合成（R，R）-35证明其构型同一性，证实了这一结论。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00431

文献信息

• Pseudoephedrine as a Practical Chiral Auxiliary for the Synthesis of Highly Enantiomerically Enriched Carboxylic Acids, Alcohols, Aldehydes, and Ketones
  作者：Andrew G. Myers、Bryant H. Yang、Hou Chen、Lydia McKinstry、David J. Kopecky、James L. Gleason

  DOI：10.1021/ja970402f

  日期：1997.7.1

  pseudoephedrine as a practical chiral auxiliary for asymmetric synthesis is described in full. Both enantiomers of pseudoephedrine are inexpensive commodity chemicals and can be N-acylated in high yields to form tertiary amides. In the presence of lithium chloride, the enolates of the corresponding pseudoephedrine amides undergo highly diastereoselective alkylations with a wide range of alkyl halides to

  伪麻黄碱作为不对称合成的实用手性助剂的使用进行了全面的描述。伪麻黄碱的两种对映异构体都是廉价的商品化学品，可以高产率进行 N-酰化以形成叔酰胺。在氯化锂的存在下，相应的伪麻黄碱酰胺的烯醇化物与多种卤代烷发生高度非对映选择性的烷基化反应，以高产率得到 α-取代产物。然后，这些产品可以在一次操作中转化为高度对映异构的羧酸、醇、醛和酮。