(E)-8-((S)-4-Benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-8-oxo-oct-2-enoic acid methyl ester | 136546-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-8-((S)-4-Benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-8-oxo-oct-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-8-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-8-oxooct-2-enoate
• CAS: 136546-76-4
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₅
• 分子量: 345.395
• InChiKey: JQYQHCTWFSZNED-RCLKMUNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-8-((S)-4-Benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-8-oxo-oct-2-enoic acid methyl ester 在 Ti(OiPr)Cl3 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到[(1R,2R)-2-((S)-4-Benzyl-2-oxo-oxazolidine-3-carbonyl)-cyclopentyl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Michael reactions. Diastereoselective reactions of chlorotitanium enolates of chiral N-acyloxazolidinones with representative electrophilic olefins

  摘要：

  In the present study we wish to report the details of the diastereoselective reactions of titanium enolates derived from N-propionyloxazolidone 1 in inter-and intramolecular Michael reactions with ethyl vinyl ketone, methyl acrylate, and acrylonitrile (eq 1).

  DOI：

  10.1021/jo00020a007