(2R,3S,4S,6R,8S)-3-hydroxy-12-methoxy-9-[(4-methoxyphenyl)methyl]-5,14,16-trioxa-9-azapentacyclo[9.7.0.02,8.04,6.013,17]octadeca-1(18),11,13(17)-trien-10-one | 288395-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (2R,3S,4S,6R,8S)-3-hydroxy-12-methoxy-9-[(4-methoxyphenyl)methyl]-5,14,16-trioxa-9-azapentacyclo[9.7.0.02,8.04,6.013,17]octadeca-1(18),11,13(17)-trien-10-one
• CAS: 288395-77-7
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₇
• 分子量: 425.438
• InChiKey: RHDGEQRWDATZQL-OJXKADHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,6R,8S)-3-hydroxy-12-methoxy-9-[(4-methoxyphenyl)methyl]-5,14,16-trioxa-9-azapentacyclo[9.7.0.02,8.04,6.013,17]octadeca-1(18),11,13(17)-trien-10-one 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到(2R,4R,6R,8S)-12-methoxy-9-[(4-methoxyphenyl)methyl]-5,14,16-trioxa-9-azapentacyclo[9.7.0.02,8.04,6.013,17]octadeca-1(18),11,13(17)-triene-3,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Narciclasine 生物碱的研究：(+)-Narciclasine 和 (+)-Pancratstatin 的全合成

  摘要：

  报道了抗肿瘤生物碱 (+)-narciclasine 和 (+)-pancratastatin 的对映选择性全合成。这些合成具有立体和区域控制的芳基烯酰胺光环化，以构建具有转融合 BC 亚结构的通用高级中间体。这种菲啶酮核心结构的 C 环中的差异官能团交换允许以对映异构纯形式生产两种目标天然产物。

  DOI：

  10.1021/ja000930i
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-hydroxy-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene-4-carboxylate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 cholesterol esterase 、 叠氮磷酸二苯酯 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 163.5h， 生成 (2R,3S,4S,6R,8S)-3-hydroxy-12-methoxy-9-[(4-methoxyphenyl)methyl]-5,14,16-trioxa-9-azapentacyclo[9.7.0.02,8.04,6.013,17]octadeca-1(18),11,13(17)-trien-10-one
  参考文献：
  名称：

  Narciclasine 生物碱的研究：(+)-Narciclasine 和 (+)-Pancratstatin 的全合成

  摘要：

  报道了抗肿瘤生物碱 (+)-narciclasine 和 (+)-pancratastatin 的对映选择性全合成。这些合成具有立体和区域控制的芳基烯酰胺光环化，以构建具有转融合 BC 亚结构的通用高级中间体。这种菲啶酮核心结构的 C 环中的差异官能团交换允许以对映异构纯形式生产两种目标天然产物。

  DOI：

  10.1021/ja000930i