6,6'-bis-hydroxymethyl-3,3,3',3'-tetramethyl-2,3,2',3'-tetrahydro-[1,1']spirobiindene | 32507-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 6,6'-bis-hydroxymethyl-3,3,3',3'-tetramethyl-2,3,2',3'-tetrahydro-[1,1']spirobiindene
• 英文别名: 6,6'-Bis-hydroxymethyl-3,3,3',3'-tetramethyl-2,3,2',3'-tetrahydro-[1,1']spirobiinden；[5'-(hydroxymethyl)-1,1,1',1'-tetramethyl-3,3'-spirobi[2H-indene]-5-yl]methanol
• CAS: 32507-27-0
• 化学式: C₂₃H₂₈O₂
• 分子量: 336.474
• InChiKey: GQSIQELNVOQEGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6'-bis-hydroxymethyl-3,3,3',3'-tetramethyl-2,3,2',3'-tetrahydro-[1,1']spirobiindene 、 三溴化磷 、 苯 生成 6,6'-bis-bromomethyl-3,3,3',3'-tetramethyl-2,3,2',3'-tetrahydro-[1,1']spirobiindene
  参考文献：
  名称：

  The Acid-catalyzed Conversion of β-Arylketones to Tetrahydroindeno[1.2-a]indenes¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01650a050
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 6,6'-bis-hydroxymethyl-3,3,3',3'-tetramethyl-2,3,2',3'-tetrahydro-[1,1']spirobiindene
  参考文献：
  名称：

  The Acid-catalyzed Conversion of β-Arylketones to Tetrahydroindeno[1.2-a]indenes¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01650a050

文献信息

• Optical Activity of Bis-1,1′-spiroindanes. I. Optical Resolution and Absolute Configuration
  作者：Sanji Hagishita、Kaoru Kuriyama、Masanori Hayashi、Yasuko Nakano、Keiji Shingu、Masazumi Nakagawa

  DOI：10.1246/bcsj.44.496

  日期：1971.2

  spectra were analysed by means of a coupled oscillator model. The relative frequencies and signs of the rotational strengths associated with the p-band transition calculated for the (S)-configuration of 6,6′-disubstituted-bis-1,1′-spiroindanes agree with the positions and signs of the CD bands observed for the compounds derived from (−)-IIIc, establishing the absolute configuration of this series. The result

  6,6'-dihydroxy-3,3,5,3',3',5'-hexamethyl-bis-1,1'-spiroindane (IIIa), 3,3,3',3'-tetramediyl 的分辨率报道了 -bis-1,1'-spiroindane-6,6'-二羧酸 (IIIc) 和 5,5'-dihydroxy-bis-1,1'-spiroindane (VIII)。测量了这些光学活性化合物及其衍生物的圆二色性和吸收光谱。通过耦合振荡器模型分析光谱。为 6,6'-二取代-双-1,1'-螺茚丹的 (S)-构型计算的与 p 带跃迁相关的旋转强度的相对频率和符号与 CD 带的位置和符号一致观察到衍生自 (-)-IIIc 的化合物，建立了该系列的绝对构型。结果通过由 (+)-IIIa 制备的 (-)-7,7'-二溴衍生物的 X 射线衍射研究证实。