3-(dimethylamino)-2-(3-fluorophenyl)acrylonitrile | 62739-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(dimethylamino)-2-(3-fluorophenyl)acrylonitrile
• 英文别名: 3-(dimethylamino)-2-(3-fluorophenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 62739-00-8
• 化学式: C₁₁H₁₁FN₂
• 分子量: 190.22
• InChiKey: CRJIJQJFRRJKGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(dimethylamino)-2-(3-fluorophenyl)acrylonitrile 在 氢溴酸肼 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.66h， 生成 3-(3-fluorophenyl)-6-(pyridin-4-yl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑并[1,5-a]嘧啶的合成和生物学评估：发现JAK1 JH2假激酶和VPS34的选择性抑制剂。

  摘要：

  通过微波辅助方法制备了一系列新颖的3,6-二取代或3-取代的吡唑并[1,5-a]嘧啶，该方法以良好的收率（20-93％ave）产生了广泛的衍生物。 = 59％）。简单的合成方法包括依次用DMF-二甲基乙缩醛（120°C，20分钟）处理市售的乙腈衍生物，然后用NH2NH2·HBr（120°C，20分钟）和1,1,3,3-处理四甲氧基丙烷或2-芳基取代的丙二醛（120°C，20分钟）。在体外筛选化合物针对MCF7乳腺癌和/或A2780卵巢癌细胞系的抗有丝分裂活性。活性最高的化合物的EC50值为0.5至4.3μM，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126813
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯乙腈 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3-(dimethylamino)-2-(3-fluorophenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑并[1,5-a]嘧啶的合成和生物学评估：发现JAK1 JH2假激酶和VPS34的选择性抑制剂。

  摘要：

  通过微波辅助方法制备了一系列新颖的3,6-二取代或3-取代的吡唑并[1,5-a]嘧啶，该方法以良好的收率（20-93％ave）产生了广泛的衍生物。 = 59％）。简单的合成方法包括依次用DMF-二甲基乙缩醛（120°C，20分钟）处理市售的乙腈衍生物，然后用NH2NH2·HBr（120°C，20分钟）和1,1,3,3-处理四甲氧基丙烷或2-芳基取代的丙二醛（120°C，20分钟）。在体外筛选化合物针对MCF7乳腺癌和/或A2780卵巢癌细胞系的抗有丝分裂活性。活性最高的化合物的EC50值为0.5至4.3μM，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126813
• 作为试剂：
  描述：

  3-氟苯乙腈 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 在 ethyl acetate n-hexane 、 3-(dimethylamino)-2-(3-fluorophenyl)acrylonitrile 作用下， 反应 24.0h， 以This resulted in 2.9 g (39%) of 3-(dimethylamino)-2-(3-fluorophenyl)acrylonitrile as a red-brown solid的产率得到3-(dimethylamino)-2-(3-fluorophenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF PASK

  摘要：

  本文介绍了新的杂环化合物和组合物，以及它们作为治疗疾病的药物的应用。还提供了抑制人类或动物主体中PAS激酶（PASK）活性的方法，用于治疗糖尿病等疾病。

  公开号：

  US20120277224A1

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF PASK
  申请人：McCall John M.

  公开号：US20120277224A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  Disclosed herein are new heterocyclic compounds and compositions and their application as pharmaceuticals for the treatment of disease. Methods of inhibiting PAS Kinase (PASK) activity in a human or animal subject are also provided for the treatment of diseases such as diabetes mellitus.

  本文披露了新的杂环化合物和组合物，以及它们作为药物治疗疾病的应用。还提供了抑制PAS激酶（PASK）在人类或动物主体中活性的方法，用于治疗疾病，如糖尿病。
• Synthesis and biological evaluation of novel pyrazolo[1,5-a]pyrimidines: Discovery of a selective inhibitor of JAK1 JH2 pseudokinase and VPS34
  作者：Justin D. Singleton、Reuben Dass、Nathaniel R. Neubert、Rachel M. Smith、Zak Webber、Marc D.H. Hansen、Matt A. Peterson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126813

  日期：2020.1

  A series of novel 3,6-di-substituted or 3-substituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidines were prepared via a microwave-assisted approach that generated a broad array of derivatives in good yields (20-93%, ave. = 59%). The straightforward synthesis involved sequential treatment of commercially-available acetonitrile derivatives with DMF-dimethylacetal (120 °C, 20 min), followed by treatment with NH2NH2·HBr

  通过微波辅助方法制备了一系列新颖的3,6-二取代或3-取代的吡唑并[1,5-a]嘧啶，该方法以良好的收率（20-93％ave）产生了广泛的衍生物。 = 59％）。简单的合成方法包括依次用DMF-二甲基乙缩醛（120°C，20分钟）处理市售的乙腈衍生物，然后用NH2NH2·HBr（120°C，20分钟）和1,1,3,3-处理四甲氧基丙烷或2-芳基取代的丙二醛（120°C，20分钟）。在体外筛选化合物针对MCF7乳腺癌和/或A2780卵巢癌细胞系的抗有丝分裂活性。活性最高的化合物的EC50值为0.5至4.3μM，