diisopropyl (2-((2R,3S,4S,5R)-5-(4-amino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-2-yl)ethylsulfonyl)methylphosphonate | 1107654-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: diisopropyl (2-((2R,3S,4S,5R)-5-(4-amino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-2-yl)ethylsulfonyl)methylphosphonate
• 英文别名: 4-amino-1-[(2R,3R,4S,5R)-5-[2-[di(propan-2-yloxy)phosphorylmethylsulfonyl]ethyl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 1107654-49-8
• 化学式: C₁₇H₃₀N₃O₉PS
• 分子量: 483.48
• InChiKey: HYGOCEYZDWWMLH-DTZQCDIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl (2-((2R,3S,4S,5R)-5-(4-amino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-2-yl)ethylsulfonyl)methylphosphonate 在 三甲基溴硅烷 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以84%的产率得到(2-((2R,3S,4S,5R)-5-(4-amino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)-ethylsulfonyl)methylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sulfone-based nucleotide isosteres: identification of CMP-sialic acid synthetase inhibitors

  摘要：

  一种模块化替代方法用于合成由核苷醛与双磷酸酯Horner-Wadsworth-Emmons试剂缩合制备的磺酸核苷类似物。研究表明，这些类似物是脑膜炎奈瑟氏菌CSS（NmCSS）的抑制剂，该酶在细菌感染所需的荚膜多糖的生物合成中起关键作用。

  DOI：

  10.1039/b819155g
• 作为产物：
  描述：

  diisopropyl (E)-2-(((2R,3S,4S,5R)-5-(4-amino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-2-yl)-vinylsulfonyl)methylphosphonate 在 10% Pd on charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以67%的产率得到diisopropyl (2-((2R,3S,4S,5R)-5-(4-amino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-2-yl)ethylsulfonyl)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sulfone-based nucleotide isosteres: identification of CMP-sialic acid synthetase inhibitors

  摘要：

  一种模块化替代方法用于合成由核苷醛与双磷酸酯Horner-Wadsworth-Emmons试剂缩合制备的磺酸核苷类似物。研究表明，这些类似物是脑膜炎奈瑟氏菌CSS（NmCSS）的抑制剂，该酶在细菌感染所需的荚膜多糖的生物合成中起关键作用。

  DOI：

  10.1039/b819155g