1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-5-ethoxy-pyrrolidin-2-one | 105897-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-5-ethoxy-pyrrolidin-2-one
• CAS: 105897-61-8
• 化学式: C₁₂H₂₅NO₂Si
• 分子量: 243.421
• InChiKey: JCIVCFVMQVQDHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-5-ethoxy-pyrrolidin-2-one 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(tert-butyldimethylsilyl)-5-ethoxy-3-(phenylthio)-3-(5-(trimethylsilyl)pent-3-yn-1-yl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of (±)-gabaculine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84272-0
• 作为产物：
  描述：

  5-乙氧基-2-吡咯烷酮 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以97%的产率得到1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-5-ethoxy-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of (±)-gabaculine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84272-0

文献信息

• Synthesis and Further Reactivity of Functionalized Lactam-Derived Enol Triflates
  作者：Tim Luker、Henk Hiemstra、W. Nico Speckamp

  DOI：10.1021/jo971192s

  日期：1997.11.1

  Pyrrolidinone- and piperidinone-derived enol triflates 2 were prepared in high yield (60-97%) from the corresponding lactams 1 using KHMDS and N-(5-chloro-2-pyridyl)triflimide. A structure-stability study on the less stable pyrrolidinone-derived triflates revealed that an N-tosyl group is essential, and an alpha-ethoxy substituent enhances thermal stability. Substituents at the 3- and 4-position are

  使用KHMDS和N-（5-氯-2-吡啶基）三氟甲酰亚胺从相应的内酰胺1高产率（60-7％）制备吡咯烷酮和哌啶酮衍生的烯醇三氟甲磺酸2。对不太稳定的吡咯烷酮衍生的三氟甲磺酸酯的结构稳定性研究表明，N-甲苯磺酰基是必不可少的，而α-乙氧基取代基可提高热稳定性。在3位和4位的取代基是可容忍的。在温和的条件下，通过金属介导的反应可以使三氟甲磺酸酯部分被各种官能团取代。尽管铜酸盐偶联仅以中等收率进行，但是数个钯催化的反应为进一步合成操作提供了感兴趣的分子的良好收率（例如，Stille与乙烯基锡烷偶联，与芳基锌交叉偶联以及羰基化过程）。描述了第一对映体纯的内酰胺衍生的烯醇三氟甲磺酸酯15（由（S）-焦谷氨酸）的制备。衍生物17的酰胺酰胺氢化使得可以以优异的产率和非对映选择性（86％de）合成脯氨酸类似物18。
• Hiemstra, Henk; Klaver, Wim J.; Speckamp, W. Nico, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1986, vol. 105, p. 299 - 306
  作者：Hiemstra, Henk、Klaver, Wim J.、Speckamp, W. Nico

  DOI：——

  日期：——