4-(2-cyano-6-methoxybenzoyl)-3,5-dimethoxybenzoic acid | 299436-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-cyano-6-methoxybenzoyl)-3,5-dimethoxybenzoic acid
• CAS: 299436-72-9
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₆
• 分子量: 341.32
• InChiKey: NYXZUZCCFINZFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  105.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-cyano-6-methoxybenzoyl)-3,5-dimethoxybenzoic acid 在 盐酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以50%的产率得到4-carboxy-2,6-dimethoxyphenyl 2'-carboxy-6'-methoxyphenyl ketone
  参考文献：
  名称：

  蛋白激酶C抑制剂balanol的二苯甲酮附体的有机铁方法。

  摘要：

  基于连续铁辅助的亲核芳族取代和开环以及区域选择性氧化氰化，描述了一种新的合成方法，可合成巴拉诺尔的二苯甲酮附体。

  DOI：

  10.1021/ol9910060
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 4-(2-cyano-6-methoxybenzoyl)-3,5-dimethoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  蛋白激酶C抑制剂balanol的二苯甲酮附体的有机铁方法。

  摘要：

  基于连续铁辅助的亲核芳族取代和开环以及区域选择性氧化氰化，描述了一种新的合成方法，可合成巴拉诺尔的二苯甲酮附体。

  DOI：

  10.1021/ol9910060

文献信息

• Iron-Mediated Synthetic Routes to Unsymmetrically Substituted, Sterically Congested Benzophenones
  作者：J. Peter Storm、Carl-Magnus Andersson

  DOI：10.1021/jo000421z

  日期：2000.8.1

  A new synthetic route to unsymmetrically substituted benzophenones, relying upon iron-mediated reactions in all of the key steps, is described. The key buiding block, eta6-2-chloro-carbomethoxybenzene-eta5-cyclopentadienyl iron hexafluorophosphate (4), is reacted with a variety of substituted phenols, providing diaryl ether complexes (6). After hydrolysis of the ester functionalities, these complexes

  描述了在所有关键步骤中依赖于铁介导的反应的不对称取代的二苯甲酮的新合成途径。关键的结构嵌段，eta6-2-氯-羰基甲氧基苯-eta5-环戊二烯基六氟磷酸铁（4）与各种取代的苯酚反应，提供二芳基醚配合物（6）。酯官能团水解后，将这些络合物置于Friedel-Crafts条件下。分子内酰化反应的效率在很大程度上取决于酚上的取代基。如果这些选择适当，穿心复合物被隔离在公平的良好收益。使用氧亲核试剂的区域选择性开环可提供取代的二苯甲酮配合物。在DDQ存在下进行区域选择性的氰离子亲核加成后，分离出高度取代的二苯甲酮。为了证明新途径的适用性，描述了蛋白激酶C抑制剂Balanol（3）的二苯甲酮部分的正式合成。