Tert-butyl 2-[acetyloxy-(3-nitrophenyl)methyl]prop-2-enoate | 503073-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Tert-butyl 2-[acetyloxy-(3-nitrophenyl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 503073-37-8
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₆
• 分子量: 321.33
• InChiKey: IJDCIBDODIAHBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 2-[acetyloxy-(3-nitrophenyl)methyl]prop-2-enoate 在 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Baylis-Hillman Chemistry in Aqueous Media: A Fast and Practical Approach to the Azides of Baylis-Hillman Adducts in Solution and on Solid Phase

  摘要：

  描述了一种快速实用的方法，可以从相应的乙酸酯中在水相介质中高效获取Baylis-Hillman加成物的叠氮化物，产率极高。这种溶液相方法已成功转化为固相，用于组合合成的应用。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34887
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 在 吡啶 、 三乙烯二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 Tert-butyl 2-[acetyloxy-(3-nitrophenyl)methyl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  The Baylis–Hillman chemistry in aqueous media: elucidation of mechanism for synthesis of ether side-product leads to an efficient approach to C–O bond formation

  摘要：

  The formation of an ether from the Baylis-Hillman (BH) adduct during the BH reaction of 5-isoxazolecarboxaldehydes is a common phenomenon if the reaction is allowed to proceed for longer periods. The amount of formation of such ethers depends on the acrylates used and is most significant for tert-butyl acrylates. A study of the plausible mechanism for the formation of these side-products led to reactions of acetates of BH adducts with phenol in aqueous media to yield the corresponding 3-phenoxy alk-2-enoates in good yields. The successful translation of solution phase methodology to solid phase for application towards combinatorial chemistry is discussed. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01561-2