3-((3,5-二(三氟甲基)苄基)氨基)-4-(((1S,2S)-2-(哌啶-1-基)环己基)氨基)环丁-3-烯-1,2-二酮 | 1570357-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-((3,5-二(三氟甲基)苄基)氨基)-4-(((1S,2S)-2-(哌啶-1-基)环己基)氨基)环丁-3-烯-1,2-二酮
• 英文名称: 3-((3,5-Bis(trifluoromethyl)benzyl)amino)-4-(((1S,2S)-2-(piperidin-1-yl)cyclohexyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione
• 英文别名: 3-[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]methylamino]-4-[[(1S,2S)-2-piperidin-1-ylcyclohexyl]amino]cyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 1570357-03-7
• 化学式: C₂₄H₂₇F₆N₃O₂
• 分子量: 503.488
• InChiKey: PDZWACLMJXTIDC-ROUUACIJSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-(+)-1,2-环己二胺 在 盐酸 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 3-((3,5-二(三氟甲基)苄基)氨基)-4-(((1S,2S)-2-(哌啶-1-基)环己基)氨基)环丁-3-烯-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  对立体选择性有机催化丙二酸二甲酯向外消旋硝基烯烃的迈克尔加成反应的研究：可能的途径为4-甲基普瑞巴林核心结构。

  摘要：

  γ-氨基丁酸的手性衍生物被广泛用作药物，可以通过有机催化迈克尔加成反应获得。我们在这里显示了使用丙二酸二甲酯的迈克尔加成到外消旋硝基烯烃的4-甲基普瑞巴林立体异构体的立体选择性合成。合成的关键步骤是通过手性方酰胺催化剂实现动力学拆分。此外，特定的有机催化剂最多可提供99：1 er的关键迈克尔加合物的立体异构体。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.42
• 作为试剂：
  描述：

  3-羟基-3-甲基-2-丁酮 在 3-((3,5-二(三氟甲基)苄基)氨基)-4-(((1S,2S)-2-(哌啶-1-基)环己基)氨基)环丁-3-烯-1,2-二酮 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (S,E)-2-hydroxy-4-((S)-1-(4-methoxyphenyl)-2-nitroethyl)-2-methyl-6-phenylhex-5-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德碱催化的硝基烯烃共轭加成物中作为掩蔽酯供体的α-羟基酮

  摘要：

  可催化的酯和相关的羧酸衍生物与π亲电试剂的催化剂控制的对映选择性直接加成反应仍然是困难的合成转化。在这项研究中，证明了在与硝基烯烃共轭加成反应的情况下，α-羟基酮作为能够被双官能布朗斯台德碱催化剂活化的酯当量的适用性。反应，这提供了具有非常高的立体选择性对应的迈克尔加成物的范围（非对映体比率（DR）≥95：5，高达99％的对映体过量（EE）），以及它的局限性进行了探讨，因为是的后遗症阐述加成高密度官能化对映体的产品。

  DOI：

  10.1002/chem.201705968

文献信息

• Controlling the α/γ-Reactivity of Vinylogous Ketone Enolates in Organocatalytic Enantioselective Michael Reactions
  作者：Igor Iriarte、Olatz Olaizola、Silvia Vera、Iñaki Gamboa、Mikel Oiarbide、Claudio Palomo

  DOI：10.1002/anie.201703764

  日期：2017.7.17

  The first regio-, diastereo-, and enantioselective direct Michael reaction of β,γ-unsaturated ketones with nitroolefins is enabled by Brønsted base/hydrogen-bonding bifunctional catalysis. A squaramide-substituted tertiary amine catalyzes the reaction of a broad range of β,γ-unsaturated ketones to proceed at the α-site exclusively, giving rise to adducts with two consecutive tertiary carbon stereocenters

  布朗斯台德碱/氢键双功能催化能够实现β，γ-不饱和酮与硝基烯烃的第一个区域，非对映和对映选择性直接Michael反应。方胺取代的叔胺催化广泛的β，γ-不饱和酮反应仅在α位进行，从而产生了两个连续的叔碳立体中心的非对映异构体比率最高> 20：1的加合物，并且对映选择性通常在90–98％ee范围内。