(E)-7-Bromo-2,6-dimethyl-hepta-1,5-diene | 351538-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: (E)-7-Bromo-2,6-dimethyl-hepta-1,5-diene
• 英文别名: (5E)-7-bromo-2,6-dimethylhepta-1,5-diene
• CAS: 351538-38-0
• 化学式: C₉H₁₅Br
• 分子量: 203.122
• InChiKey: HYQHMVNABAJZEE-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-7-Bromo-2,6-dimethyl-hepta-1,5-diene 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 copper diacetate 、 2,2,2-三氟乙醇 、 manganese triacetate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过使用衍生自相同手性来源的手性助剂，首先对（+）-和（-）-野生氰化物进行对映选择性合成。

  摘要：

  [请参阅结构]。通过使用衍生自相同手性来源（R）-普勒高酮的手性助剂，完成了（+）-野生型（> 98％ee）和（-）-野生型（> 98％ee）的第一个对映选择性合成。wilforonide的双环骨架是通过使用基于Mn（III）的手性β-酮酸酯的氧化自由基环化反应构建的。天然维福宁的绝对构型已确定为（5aR，9aR）。

  DOI：

  10.1021/ol015722p
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以3.65 g的产率得到(E)-7-Bromo-2,6-dimethyl-hepta-1,5-diene
  参考文献：
  名称：

  通过使用衍生自相同手性来源的手性助剂，首先对（+）-和（-）-野生氰化物进行对映选择性合成。

  摘要：

  [请参阅结构]。通过使用衍生自相同手性来源（R）-普勒高酮的手性助剂，完成了（+）-野生型（> 98％ee）和（-）-野生型（> 98％ee）的第一个对映选择性合成。wilforonide的双环骨架是通过使用基于Mn（III）的手性β-酮酸酯的氧化自由基环化反应构建的。天然维福宁的绝对构型已确定为（5aR，9aR）。

  DOI：

  10.1021/ol015722p

文献信息

• Ring-closing metathesis in an enantioselective synthesis of the macrocyclic core of crassin acetate
  作者：Gunnar Herstad、Peter P. Molesworth、Charlotte M. Miller、Tore Benneche、Marcus A. Tius

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.050

  日期：2016.4

  The formation of the macrocyclic core of crassin acetate from an acyclic precursor could be effected by ring-closing alkyne metathesis reactions while ring-closing olefin metathesis reactions failed. Installment of necessary stereochemistry was achieved by Sharpless asymmetric epoxidations on allylic alcohols obtained from geranyl acetate or farnesyl acetate. The macrocyclic core of crassin acetate

  由无环前体形成乙酸酪蛋白乙酸酯的大环核可通过闭环炔烃复分解反应而闭环烯烃复分解反应失败而实现。通过对得自乙酸香叶基乙酸酯或乙酸法呢基酯的烯丙基醇进行Sharpless不对称环氧化来实现必要的立体化学的安装。因此，乙酸cr仙子素的大环核可以由乙酸香叶基酯或法呢基乙酸酯分十二步制备，总产率分别为6.7％和11.0％。
• Lewis Acid Promoted Phenylseleno Group Transfer Tandem Radical Cyclization Reactions
  作者：Dan Yang、Qiang Gao、On-Yi Lee

  DOI：10.1021/ol025750n

  日期：2002.4.1

  [reaction: see text] A new Lewis acid promoted phenylseleno group transfer tandem radical cyclization method was developed. In the presence of Lewis acids such as Yb(OTf)3 or Mg(ClO4)2, under photolysis condition at low temperature (-45 degrees C), various unsaturated alpha-phenylseleno beta-keto amides underwent radical cyclization reactions to give monocyclic or bicyclic products in a highly efficient

  [反应：见正文]开发了一种新的路易斯酸促进的苯硒基转移串联自由基自由基化方法。在路易斯酸（例如Yb（OTf）3或Mg（ClO4）2）的存在下，在低温（-45摄氏度）的光解条件下，各种不饱和α-苯基硒基β-酮酰胺进行自由基环化反应以生成单环或高效，区域选择性和立体选择性的双环产物。