5-Chloro-1-(prop-2-yn-1-yl)-1,2-dihydropyridin-2-one | 1420793-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-Chloro-1-(prop-2-yn-1-yl)-1,2-dihydropyridin-2-one
• 英文别名: 5-chloro-1-prop-2-ynylpyridin-2-one
• CAS: 1420793-21-0
• 化学式: C₈H₆ClNO
• 分子量: 167.595
• InChiKey: ZSLUISVFGPSFCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 5-Chloro-1-(prop-2-yn-1-yl)-1,2-dihydropyridin-2-one 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以83%的产率得到2-(4-((5-chloro-2-oxopyridin-1(2H)-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-N-(5,6-dimethyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  基于 1,2,3-三唑的 2-氨基苯并咪唑作为铜绿假单胞菌中 LasR 依赖性群体感应的新型抑制剂的设计、合成和生物学评价†

  摘要：

  细菌通过称为群体感应的信号通路调节其表型、生长和种群。在此过程中，细菌产生信号分子（自诱导剂）来识别其种群密度。抑制这种群体感应信号通路是治疗细菌感染的潜在方法之一。据报道，2-氨基苯并咪唑是野生型铜绿假单胞菌群体感应最强的抑制剂。 1,2,3-三唑基酰基高丝氨酸内酯被发现是群体感应 LasR 受体的良好抑制剂。因此，在我们目前的研究中，合成了 40 种 1,2,3-三唑基 2-氨基苯并咪唑，并使用 IR、NMR、MS 和元素分析进行​​了表征。开发了N- (1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基)-2-(4-壬基-1 H -1,2,3-三唑-1-基)乙酰胺( 6d )的单晶。筛选所有最终化合物对铜绿假单胞菌的体外群体感应抑制活性。通过测量绿色荧光蛋白的产生来确定表达 LasR 的铜绿假单胞菌MH602 报告菌株的群体感应抑制活性。标题化合物中， N- ( 1H-苯并[ d ]咪唑-2-基)-2-(4-(4-氯苯基)-1H

  DOI：

  10.1039/c9ra05059k