3-benzyl-2-vinyl-γ-butyrolactam | 139669-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: 3-benzyl-2-vinyl-γ-butyrolactam
• CAS: 139669-80-0
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: DMQSDBKTJVPVGW-NWDGAFQWSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.4±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-2-vinyl-γ-butyrolactam 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 trans 3-ethyl-4-benzyl-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of 2-Vinyl-γ-butyrolactones and 2-Vinyl-γ-butyrolactams by Palladium-Catalyzed Decarboxylative Carbonylation

  摘要：

  4-乙烯基-1,3-二恶烷-2-酮（环状碳酸酯）在 CO（大多数情况下为 1 个大气压）下，通过 Pd(0) 物质的催化作用进行脱羧-羰基化，生成 2-乙烯基-γ-丁内酯良好的产量。 6-乙烯基四氢-2H-1,3-恶嗪-2-酮（环状氨基甲酸酯）的反应过程取决于氮原子上的取代基。当它是H或Ts(和COPh)时，获得2-乙烯基-γ-丁内酰胺或6-氨基-3-己烯酸酯。环状N-苄基氨基甲酸酯不具有反应性。反式2,3-二取代内酯和内酰胺分别立体选择性地由碳酸酯和氨基甲酸酯产生，无论其立体化学如何。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.97
• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 5-benzyl-6-vinyltetrahydro-2H-1,3-oxazin-2-one 在 bis(triphenylphosphine) palladium (Il) acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以79%的产率得到3-benzyl-2-vinyl-γ-butyrolactam
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of 2-Vinyl-γ-butyrolactones and 2-Vinyl-γ-butyrolactams by Palladium-Catalyzed Decarboxylative Carbonylation

  摘要：

  4-乙烯基-1,3-二恶烷-2-酮（环状碳酸酯）在 CO（大多数情况下为 1 个大气压）下，通过 Pd(0) 物质的催化作用进行脱羧-羰基化，生成 2-乙烯基-γ-丁内酯良好的产量。 6-乙烯基四氢-2H-1,3-恶嗪-2-酮（环状氨基甲酸酯）的反应过程取决于氮原子上的取代基。当它是H或Ts(和COPh)时，获得2-乙烯基-γ-丁内酰胺或6-氨基-3-己烯酸酯。环状N-苄基氨基甲酸酯不具有反应性。反式2,3-二取代内酯和内酰胺分别立体选择性地由碳酸酯和氨基甲酸酯产生，无论其立体化学如何。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.97