(E)-1-(4-chlorophenyl)-4-phenylbut-1-ene | 37985-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(4-chlorophenyl)-4-phenylbut-1-ene
• 英文别名: (E)-4-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-3-butene；1-chloro-4-(4-phenylbut-1-enyl)benzene；(E)-1-chloro-4-(4-phenylbut-1-en-1-yl)benzene；trans-1-(p-Chlorphenyl)-4-phenylbut-1-en；1-(4-chlorophenyl)-4-phenylbut-1-ene
• CAS: 37985-07-2
• 化学式: C₁₆H₁₅Cl
• 分子量: 242.748
• InChiKey: YBXRWGRJSOXSFR-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1E,3E)-1-chloro-4-(4-phenylbuta-1,3-dien-1-yl)benzene 在 sodium amalgam 、 乙醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 (E)-1-(4-chlorophenyl)-4-phenylbut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Blum,J.; Becker,Y., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1972, p. 982 - 989

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Visible Light‐Driven, Room Temperature Heck‐Type Reaction of Alkyl Halides with Styrene Derivatives Catalyzed by B ₁₂ Complex
  作者：Li Chen、Yoshio Hisaeda、Hisashi Shimakoshi

  DOI：10.1002/adsc.201801707

  日期：2019.6.18

  A visible light driven Heck‐type coupling reaction of alkyl halides with styrene and its derivatives catalyzed by the cobalamin derivative (B12) with the [Ru(bpy)3]Cl2 photosensitizer at room temperature is reported. The catalytic efficiencies of the B12 catalyst were compared to that of other cobalt complexes such as cobaloxime. Various control experiments supported a radical‐based mechanism similar

  报道了在室温下由钴胺素衍生物（B 12）与[Ru（bpy）3 ] Cl 2光敏剂催化的卤代烷基化物与苯乙烯及其衍生物的可见光驱动的Heck型偶联反应。将B 12催化剂的催化效率与其他钴配合物（如钴肟）进行了比较。各种控制实验都支持基于自由基的机制，类似于典型的B 12模型反应。还报道了结合官能团的1,2-迁移的独特偶联反应。使用源自天然B 12的对环境无害的钴催化剂进行的温和反应条件为B 12催化反应系统的合成有机化学提供了实用的协议。
• Vinyl Sulfonium Salts as the Radical Acceptor for Metal-Free Decarboxylative Alkenylation
  作者：Yu-Lan Zhang、Lei Yang、Jie Wu、Chunyin Zhu、Peng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03074

  日期：2020.10.2

  Vinyl sulfonium salts typically act as an electrophilic Michael acceptor, thus initiating many tandem cyclization reactions. Herein, we disclosed the novel reactivity of vinyl sulfonium salts as a radical acceptor. Using redox-active ester as an alkyl radical precursor, metal-free decarboxylative alkenylation with vinyl sulfonium salts was realized using eosin Y as a photocatalyst. This process features

  乙烯基sulf盐通常充当亲电的迈克尔受体，因此引发许多串联环化反应。在这里，我们公开了乙烯基sulf盐作为自由基受体的新型反应性。使用氧化还原活性酯作为烷基自由基前体，使用曙红Y作为光催化剂实现了带有乙烯基sulf盐的无金属脱羧烯基化。该方法具有广泛的底物范围，并能耐受多种伯，仲，叔羧酸。
• Stereocontrolled Formation of Styrenes by Pd(0)-catalyzed Cross-coupling of Photoactivated (<i>E</i>)-Alkenylgermanes with Aryl Bromides
  作者：Chih-Chung Tseng、Mungyuen Li、Bingli Mo、Sarah A. Warren、Alan C. Spivey

  DOI：10.1246/cl.2011.995

  日期：2011.9.5

  The stereocontrolled synthesis of (E)-configured styrenes via Pd(0)-catalyzed cross-couping of (E)-alkenylgermanes with aryl bromides is described. The germanes employed have bis(naphthalen-2-ylmet...

  描述了通过 Pd(0) 催化的 (E)-烯基锗烷与芳基溴的交叉偶联来立体控制合成 (E)-构型的苯乙烯。所用的锗烷具有双(萘-2-基...
• Borata-Wittig olefination reactions of ketones, carboxylic esters and amides with bis(pentafluorophenyl)borata-alkene reagents
  作者：Tongdao Wang、Sonja Kohrt、Constantin G. Daniliuc、Gerald Kehr、Gerhard Erker

  DOI：10.1039/c7ob01591g

  日期：——

  PhCH2CH2–). They underwent “non-classical” borata-Wittig olefination reactions with ethylformate to give the respective enolether carbonylation products, or their C1-elongated aldehydes (after hydrolysis). The borata-alkene [Ph–(CH2)2–CHB(C6F5)2−] [Li+HTMP] (16a) gave the respective “non-classical” borata-Wittig olefination products, the enolethers 25a,b and 27, respectively, upon treatment with methyl- or ethyl

  用LiTMP对强亲电性硼烷衍生物氨基– CH 2 CH 2 CH 2 –B（C 6 F 5）2 6进行质子化，得到硼烷-烯烃[氨基–（CH 2）2 –CH B（C 6 ˚F 5）2 - ] [李+ ]} 2 9其中后行轻便[2 + 2]与二苯甲酮或芴酮，得到相应的1,2- oxaboretanides环加成反应11A，b 。化合物9和11通过X射线衍射表征。化合物11a，b的热解或水解得到相应的borata-Wittig烯化产物12a，b。类似地，各种R–CH 2 –CH 2 –B（C 6 F 5）2硼烷（通常是通过将末端烯烃R–CH CH 2与Piers's硼烷[HB（C 6 F 5）2 ]加氢硼化生成）去质子化，得到相应的硼烷链烯烃16a–e（R：Ph–CH 2 –，n C 4 H 9，tBu，Cy，PhCH 2 CH 2 –）。他们与甲酸乙酯进行了“非经典”的borata-Witt
• Gold-Catalyzed C(sp3)–C(sp2) Suzuki–Miyaura Coupling Reaction
  作者：Wenqian Du、Fen Zhao、Rongjie Yang、Zhonghua Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00755

  日期：2024.4.19

  gold-catalyzed C(sp3)–C(sp2) Suzuki–Miyaura coupling reaction facilitated by ligand-enabled Au(I)/Au(III) redox catalysis was developed. The cross-coupling of alkyl organometallics was first realized in the redox catalytic cycle in gold chemistry, without the use of external oxidants. This gold-catalyzed C(sp3)–C(sp2) coupling reaction allows a variety of alkyl chain and useful methyl trifluoroborates to react

  开发了一种由配体支持的 Au(I)/Au(III) 氧化还原催化促进的金催化 C(sp 3 )–C(sp 2 ) Suzuki-Miyaura 偶联反应。烷基有机金属的交叉偶联首先在金化学的氧化还原催化循环中实现，无需使用外部氧化剂。这种金催化的 C(sp 3 )–C(sp 2 ) 偶联反应允许各种烷基链和有用的三氟硼酸甲酯在非常温和的条件下与芳基和乙烯基碘化物反应，这为具有挑战性的与烷基的偶联提供了一种新的反应模式有机金属化合物。