ethyl(+/-)-(1RS,9aSR)-1,2,3,6,7,8,9,9a-octahydro-4-oxo-9aH-quinolizine-1-carboxylate | 53439-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 英文名称: ethyl(+/-)-(1RS,9aSR)-1,2,3,6,7,8,9,9a-octahydro-4-oxo-9aH-quinolizine-1-carboxylate
• 英文别名: (+/-)-ethyl (1S,10R)-4-oxo-octahydroquinolizine-1-carboxylate；ethyl (1S,9aR)-4-oxo-1,2,3,6,7,8,9,9a-octahydroquinolizine-1-carboxylate
• CAS: 53439-74-0；75928-95-9；75929-14-5；97387-65-0；125797-65-1
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₃
• 分子量: 225.288
• InChiKey: WVLAMXDTQBEXNB-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl(+/-)-(1RS,9aSR)-1,2,3,6,7,8,9,9a-octahydro-4-oxo-9aH-quinolizine-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到1-表羽扇豆碱
  参考文献：
  名称：

  Ihara, Masataka; Kirihara, Tomoko; Fukumoto, Keiichiro, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 5, p. 1097 - 1100

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(2S)-2-((2R)-piperidin-2-yl)pentanedioic acid 1-ethyl ester 5-tert-butyl ester 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以73%的产率得到ethyl(+/-)-(1RS,9aSR)-1,2,3,6,7,8,9,9a-octahydro-4-oxo-9aH-quinolizine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成三环和四环羽扇豆生物碱的灵活策略：合成（+）-胱氨酸，（+/-）-Anagyrine和（+/-）-酪氨酸。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200504015

文献信息

• Stereocontrolled construction of octahydroquinolizines, octahydroindolizines, hexahydrobenzo[a]quinolizines, and an octahydroindolo[2,3-a]quinolizine by an intramolecular double Michael reaction: synthesis of (±)epilupinine
  作者：Masataka Ihara、Tomoko Kirihara、Akihiro Kawaguchi、Mayumi Tsuruta、Keiichiro Fukumoto、Tetsuji Kametani

  DOI：10.1039/p19870001719

  日期：——

  trifluoromethanesulphonate in the presence of triethylamine at –78 to 20 °C. A simple synthesis of an alkaloid, (±)-epilupinine, was accomplished. Hexahydrobenzo[a]-quinolizin-4-ones and an octahydroindolo[2,3-a]quinolizin-4-one were also constructed by the same method.

  在两种不同条件下，从α，β-不饱和烯酰胺酯中立体控制一步合成八氢喹啉嗪和八氢吲哚嗪衍生物。在180-185°C下，在三甲基氯硅烷，三乙胺和氯化锌的存在下加热，在–78至20°C下，在三乙胺的存在下，用二甲基叔丁基甲硅烷基三氟甲磺酸酯处理。完成了生物碱（±）-癫痫素的简单合成。六氢苯并[一个]喹嗪-4-酮和八氢化吲哚并[2,3-一个〕喹嗪-4-酮也通过相同的方法构成。
• NAGAZAKA, TATSUO;YAMAMOTO, HIROTO;HAYASHI, HIDEKI;KATO, HIROKI;KAWAIDA, M+, HETEROCYCLES, 29,(1989) N, C. 1209-1216
  作者：NAGAZAKA, TATSUO、YAMAMOTO, HIROTO、HAYASHI, HIDEKI、KATO, HIROKI、KAWAIDA, M+

  DOI：——

  日期：——