4-But-2-en-1-yl-2,4,5-trideoxy-2-(methylamino)-L-xylonic acid | 59865-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-But-2-en-1-yl-2,4,5-trideoxy-2-(methylamino)-L-xylonic acid
• 英文别名: (2S,3R,4R)-3-hydroxy-4-methyl-2-(methylamino)oct-6-enoic acid
• CAS: 59865-23-5
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₃
• 分子量: 201.266
• InChiKey: AHQFCPOIMVMDEZ-HRDYMLBCSA-N

物化性质

• 熔点：
  240-241° (Wenger); mp 242-243° (Evans, Weber)
• 比旋光度：
  D20 +13.5° (c = 0.50 in water, pH 7); D +17° (c = 0.51 in 0.4N aq HCl)
• 沸点：
  366.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 16.0h， 以46%的产率得到4-But-2-en-1-yl-2,4,5-trideoxy-2-(methylamino)-L-xylonic acid
  参考文献：
  名称：

  通过顺式选择性 ATH-DKR 合成 MeBmt 和相关衍生物。

  摘要：

  不寻常的 α-氨基、β-羟基酸 MeBmt 是环孢菌素 A 的关键结构特征，环孢菌素 A 是一种重要的天然免疫抑制剂和抗病毒剂。我们提出了 MeBmt 的收敛合成，它依赖于动态动力学分辨率 (DKR) 的新方面来同时建立 C(2) 和 C(3) 的手性。我们还表明该路线适用于其他衍生物的合成。

  DOI：

  10.1039/c9ra08256e

文献信息

• Pro-drug and use thereof as a medicament
  申请人：——

  公开号：US20040138108A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  The invention relates to a pro-drug comprising a cyclic undecapeptide wherein the peptide chain thereof comprises at least one amino acid residue of general formula (1) wherein the carbon atom C a is one of the links in said undecapeptide cycle; —substituents Y individually represent a hydrogen atom or form a bond together; —substitutents R 1 and R 3 independently represent a hydrogen atom, an aralkyl group, an alkaryl group, a heteroalkyl group, a heterocyclic group, a heterocyclic alkyl group, an alkyl heterocyclic group or an alkyl group having 1-6 carbon atoms which is linear or branched, and which is optionally substituted by at least one of the groups chosen from among —COOH, —CONHR 8 , —NHCO═NH(NH 2 ), —NHC═NR 8 (NH 2 ), —NH 2 , —NHR 8 , —NR 8 2 , —N + R 8 3 , —OH, —OPO(OR 8 ) 2 , —OPO(OH)(OR 8 ), —OPO(OH) 2 , —OSO(OR 8 ) 2 , —OSO(OH)(OR 8 ), —OSO(OH) 2 , and the different salts produced therefrom, each of the substituents R 8 independently representing alkyl group which is linear or ramified having 1-6 carbon atoms; —substituents R 2 and R 4 independently represent a hydrogen atom, an alkaryl group or an alkyl group having 1-6 carbon atoms which is linear or branched; —the substituents R 5 and R 6 individually represent a hydrogen atom, an aralkyl group, an alkyl group having 1-6 carbon atoms which is linear or branched; and substituent R 7 represents an alkaryl group, a heteroalkyl group, a heterocylic group, a heterocylic alkyl group, an alkyl heterocyclic group or an alkyl group having 1-6 carbon atoms which is linear or branched.

  该发明涉及一种前药，包括一个环式十一肽，其中其肽链至少包括一个一般式（1）中的氨基酸残基，其中碳原子C a 是所述十一肽环中的链接之一；—取代基Y分别表示氢原子或共同形成键；—取代基R 1 和R 3 独立地表示氢原子、芳基烷基、烷基芳基、杂原子烷基、杂环基、杂环烷基、烷基杂环基或具有1-6个碳原子的线性或支链烷基，其可以被所选自—COOH、—CONHR 8 、—NHCO═NH(NH 2 )、—NHC═NR 8 (NH 2 )、—NH 2 、—NHR 8 、—NR 8 2 、—N + R 8 3 、—OH、—OPO(OR 8 ) 2 、—OPO(OH)(OR 8 )、—OPO(OH) 2 、—OSO(OR 8 ) 2 、—OSO(OH)(OR 8 )、—OSO(OH) 2 及由此产生的不同盐中的至少一个取代基取代；其中每个取代基R 8 独立地表示具有1-6个碳原子的线性或支链烷基；—取代基R 2 和R 4 独立地表示氢原子、烷基芳基或具有1-6个碳原子的线性或支链烷基；—取代基R 5 和R 6 分别表示氢原子、芳基烷基、具有1-6个碳原子的线性或支链烷基；取代基R 7 表示芳基烷基、杂原子烷基、杂环基、杂环烷基、烷基杂环基或具有1-6个碳原子的线性或支链烷基。
• CYCLOUNDECADEPSIPEPTIDE COMPOUNDS AND USE OF SAID COMPOUNDS AS A MEDICAMENT
  申请人：Wenger Roland

  公开号：US20110212057A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  At least one embodiment of the present invention relates to new cycloundecadepsipeptide compounds and to the use of said compounds as a medicament, in particular as antiviral agents, more particularly for preventing or treating Hepatitis C infections or HCV induced disorders.

  本发明至少一个实施例涉及新的环十一肽类化合物，以及将该化合物用作药物，特别是作为抗病毒药剂，更具体地用于预防或治疗丙型肝炎感染或HCV诱导的疾病。
• [DE] AN DER HYDROXYLGRUPPE MIDIFIZIERTE 'D-SER!8-CYCLOSPORINE MIT SCHALTBARER HEMMUNG DER PROTEINPHOSPHATASE CALZINEURIN UND DADURCH GEZIELTER MANIPULIERBARKEIT DER IMMUNOSUPPRESSIVEN WIRKUNG UNTER BEIBEHALTUNG DER PEPTIDYL-PROLYL-CIS-TRANS-ISOMERASE (PPI) INHIBITION Z.B. ZUR BEHANDLUNG VON AUTOIMMUNERKRANKUNGEN<br/>[EN] D-SER!8-CYCLOSPORINE MODIFIED ON THE HYDROXYL GROUP HAVING A SWITCHABLE INHIBITING EFFECT ON PROTEIN PHOSPHATASE CALCINEURINE AND SPECIFIC MANIPULIPULATABILITY OBTAINED THEREWITH OF THE IMMUNOSUPPRESSIVE EFFECT WHILE MAINTAINING INHIBITION OF PEPTIDYL-PROLYL-CIS-TRANS-ISOMERASE (PPI) E.G. FOR THE TREATMENT OF AUTOIMMUNE D<br/>[FR] D-SER!8-CYCLOSPORINE MODIFIEES AU GROUPE HYDROXYLE ET AYANT UN EFFET INHIBITEUR COMMUTABLE SUR LA PROTEINE-PHOSPHATASE CALCINEURINE ET APTITUDE SPECIFIQUE AINSI OBTENUE A MANIPULER L'EFFET IMMUNOSUPPRESSEUR TOUT EN MAINTENANT L'INHIBITION DE LA PEPTIDYLE-PROLYLE-CIS-TRANS-ISOMERASE (PPI), NOTAMMENT POUR LE TRAITEMENT DE MAL
  申请人：MAX PLANCK GESELLSCHAFT

  公开号：WO2005087798A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue cyclische Peptide aus der Cyclosporin-Reihe, deren Fähigkeit die Proteinphosphatase Calzineurin inhibieren zu können und dadurch immunsuppressiv zu wirken, geschaltet werden kann. Unerwarteterweise wurde gefunden, dass sich durch Modifikation der Hydroxylgruppe eines [D-Ser]8­- Cyclosporins mittels geeigneter aktivierbarer Substitutienten die immunsuppressive Wirkung solcher Cyclosporinderivate ausschalten lässt. Da therapeutisch verwendete Dosen von Cyclosporin A zahlreiche unerwünschte Nebenwirkungen besitzen, besteht der Wert vorliegender Erfindung darin, dass die immunsuppressive Aktivität der bereitgestellten Cyclosporinderivate abgeschaltet werden kann. Es besteht auch die Möglichkeit, das nicht-immunsuppressive Cyclosporinderivat im Gemisch mit der Muttersubstanz oder aber ausschliesslich therapeutisch einzusetzen. Bei therapeutischer Anwendung erfindungsgemässer schaltbarer Cyclosporinderivate kann deren Wirkung während der Therapie beeinflusst werden.

  本发明涉及来自环孢霉素系列的新型环状肽，它们具有抑制蛋白磷酸酶Calzineurin的能力，从而具有免疫抑制作用。意外的是，通过使用适当的活性取代基来改变[D-Ser]8-环孢霉素的羟基基团，可以关闭这类环孢霉素衍生物的免疫抑制作用。由于治疗用量的环孢霉素A具有许多不良反应，因此本发明的价值在于可以关闭所提供的环孢霉素衍生物的免疫抑制活性。还可以将非免疫抑制的环孢霉素衍生物与母体物质混合使用，或者仅在治疗中使用。在治疗应用中，可以影响发明的可调节环孢霉素衍生物的作用。
• [EN] NOVEL CYCLOSPORIN WITH IMPROVED ACTIVITY PROFILE<br/>[FR] NOUVELLE CYCLOSPORINE AYANT UN PROFIL D'ACTIVITE AMELIORE
  申请人：DEBIOPHARM SA

  公开号：WO2000001715A1

  公开（公告）日：2000-01-13

  La présente invention traite d'une nouvelle cyclosporine, de son utilisation pharmaceutique ainsi que d'une composition pharmaceutique la comprenant.

  本发明涉及一种新的环孢霉素、其药物应用以及包含该环孢霉素的药物组合物。
• Cyclosporin immunoassay
  申请人：BEHRINGWERKE Aktiengesellschaft

  公开号：EP0487289A2

  公开（公告）日：1992-05-27

  A method of measuring the amount of cyclosporin in a sample suspected of containing cyclosporin is disclosed. A method of inactivating interfering cross-reactive material in an assay for measuring the amount of cyclosporin in a sample suspected of containing cyclosporin is also disclosed. Compositions wherein cyclosporin is conjugated to an immunogenic carrier or a label, optionally through a linking group, at an alanine nitrogen atom of the cyclic backbone of cyclosporin are also disclosed. Compositions wherein atiocyclosporin is conjugated, optionally through a linking group, to an immunogenic carrier or a label are also disclosed. Where cyclosporin is conjugated to an immunogenic carrier, the conjugates may be used as immunogens for the preparation of antibodies which are capable of recognizing cyclosporin. Where atiocyclosporin is conjugated to an immunogenic carrier, the conjugates may be used as immunogens for the preparation of antibodies which are capable of recognizing interfering cross-reactive material but substantially incapable of recognizing cyclosporin or cyclosporin-label conjugates. Where cyclosporin is conjugated to a label, the conjugates may be used as part of a signal producing system in cyclosporin assays. Both the antibodies and label conjugates are useful in the disclosed assay methods.

  本发明公开了一种测量疑似含有环孢素的样品中环孢素含量的方法。还公开了一种在测定疑似含有环孢素的样品中环孢素含量的试验中灭活干扰交叉反应物质的方法。还公开了在环孢素环状骨架的丙氨酸氮原子上将环孢素与免疫原性载体或标签（可选择通过连接基团）连接的组合物。还公开了阿替环孢素与免疫原性载体或标签共轭（可选择通过连接基团）的组合物。当环孢素与免疫原载体共轭时，共轭物可用作免疫原，用于制备能够识别环孢素的抗体。当非环孢素与免疫原性载体共轭时，共轭物可用作制备抗体的免疫原，这种抗体能够识别干扰性交叉反应物质，但基本上不能识别环孢素或环孢素标记的共轭物。当环孢素与标记物共轭时，共轭物可用作环孢素检测中信号产生系统的一部分。抗体和标记物轭合物在所公开的检测方法中都是有用的。