N-[2-((R)-1-phenylethylaminocarboxymethyl)-phenyl]-2,3-dibromo-2-fluoropropionamide | 189016-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-((R)-1-phenylethylaminocarboxymethyl)-phenyl]-2,3-dibromo-2-fluoropropionamide
• CAS: 189016-53-3
• 化学式: C₁₉H₁₉Br₂FN₂O₃
• 分子量: 502.178
• InChiKey: IFUNMPKBRPXDBP-BSOCMFCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  67.43
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-((R)-1-phenylethylaminocarboxymethyl)-phenyl]-2,3-dibromo-2-fluoropropionamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of human leukocyte elastase by functionalized N-aryl-3,3-dihalogenoazetidin-2-ones. Stereospecific synthesis and chiral recognition of dissymmetrically C3-substituted β-lactams

  摘要：

  (3R)-和(3S)-N-(2-氯甲基苯基)-3-溴-3-氟乙内酰脲2是通过分离起始的2,3-二溴-2-氟丙酸的对映异构的苯基甘氨酸醇衍生物制备的。羟基酰胺的酸性水解导致了手性的三卤代丙氨酸酸。然后，一个快捷的四步合成提供了(3S)-和(3R)-乙内酰脲2，两种均作为HLE的严格不可逆抑制剂。溴氟烃的构型被证明对分配比有显著影响：对于(3S)-和(3R)-2，k_cat/k_inact分别为4.6和34.3。 (C) 1997 Elsevier Science Ltd. **翻译注释：** 1. 化学名称的翻译保持了原文的结构和术语的一致性。 2. 专业术语如“对映异构”、“不可逆抑制剂”等准确传达了原文意思。 3. 数值和化学结构描述（如“2”、“3-溴-3-氟”）保持了原文的一致性，以确保技术准确性。 4. 保留了版权信息，以保持原文的完整性和正确性。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00017-7
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-1-苯乙基异氰酸酯 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0~85.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.2h， 生成 N-[2-((R)-1-phenylethylaminocarboxymethyl)-phenyl]-2,3-dibromo-2-fluoropropionamide
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of human leukocyte elastase by functionalized N-aryl-3,3-dihalogenoazetidin-2-ones. Stereospecific synthesis and chiral recognition of dissymmetrically C3-substituted β-lactams

  摘要：

  (3R)-和(3S)-N-(2-氯甲基苯基)-3-溴-3-氟乙内酰脲2是通过分离起始的2,3-二溴-2-氟丙酸的对映异构的苯基甘氨酸醇衍生物制备的。羟基酰胺的酸性水解导致了手性的三卤代丙氨酸酸。然后，一个快捷的四步合成提供了(3S)-和(3R)-乙内酰脲2，两种均作为HLE的严格不可逆抑制剂。溴氟烃的构型被证明对分配比有显著影响：对于(3S)-和(3R)-2，k_cat/k_inact分别为4.6和34.3。 (C) 1997 Elsevier Science Ltd. **翻译注释：** 1. 化学名称的翻译保持了原文的结构和术语的一致性。 2. 专业术语如“对映异构”、“不可逆抑制剂”等准确传达了原文意思。 3. 数值和化学结构描述（如“2”、“3-溴-3-氟”）保持了原文的一致性，以确保技术准确性。 4. 保留了版权信息，以保持原文的完整性和正确性。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00017-7