5H-benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoindole | 19609-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5H-benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoindole
• 英文别名: Isoindolo[2,1-a]benzimidazole；5H-isoindolo[2,1-a]benzimidazole
• CAS: 19609-85-9
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂
• 分子量: 206.247
• InChiKey: AEZVQJMYKSCBBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5H-benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoindole 在 sodium hydride 、 三乙胺 、 1,3-二-叔丁基咪唑氯化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.84h， 生成 3-(4-Fluorophenyl)-5-(isoindolo[2,1-a]benzimidazol-5-ylmethyl)-1,2-oxazole
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic carbene-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition reactions: a facile synthesis of 3,5-di- and 3,4,5-trisubstituted isoxazoles

  摘要：

  一种以有机N-杂环卡宾（NHC）催化的“点击”型快速1,3-偶极环加成反应的第一个例子被开发出来，用于区域选择性合成3,5-二取代和3,4,5-三取代的异噁唑。三乙胺（Et3N）作为有效的碱被使用，原位生成氰氧化物和有机NHC催化剂。该催化方法用于将多种取代基（包括其他生物活性片段）连接到异噁唑环上，以选择性设计多核结构。此外，我们还优化了无铜(I)的索诺加希拉交叉偶联反应的条件，以获得高产率的内部炔烃，随后用于环加成反应。提出了一个催化循环，异噁唑形成中的显著区域控制归因于强亲核性有机NHC催化剂与炔烃相互作用后形成的有益的两性离子中间体，以及与氰氧化物的后续反应。

  DOI：

  10.1039/c1ob06072d
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 、 邻苯二甲醛 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 5H-benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoindole
  参考文献：
  名称：

  5H-苯并[4,5]咪唑并[2,1-a]异吲哚连接的1,2,3-Traizole杂化物的区域选择性合成及其抗增殖活性

  摘要：

  摘要 铜 (I) 催化区域选择性合成了一些新型 5 H -苯并[4,5]咪唑并[ 2,1- a ]异吲哚连接的 1,2,3-traizole 杂化物。合成化合物的结构已通过 IR、1 H 和13 C NMR 和质谱确认。在体外针对四种人类肿瘤细胞系的测试中，MCF-7，部分产品与标准药物依托泊苷的可比的海拉，A549，和IMR32，已经表现出显着的抗癌活性。用表皮生长因子受体 (PDB ID-4HJO) 进行的分子对接研究支持了这些化合物的抗癌活性。

  DOI：

  10.1134/s1070363221060232

文献信息

• [EN] COMPOSITION COMPRISING AT LEAST ONE SUBSTITUTED CARBOCYANINE DERIVATIVE, KERATIN FIBRE TREATMENT METHOD USING SAME, ASSOCIATED DEVICE AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSITION COMPRENANT AU MOINS UN DERIVE SUBSTITUE DE CARBOCYANINE, PROCEDE DE TRAITEMENT DES FIBRES KERATINIQUES LA METTANT EN OEVRE, DISPOSITIF ET UTILISATION
  申请人：OREAL

  公开号：WO2006030127A1

  公开（公告）日：2006-03-23

  L'invention concerne une composition comprenant, dans un milieu cosmétiquement acceptable, au moins un colorant direct particulier. L'invention concerne de plus un procédé de traitement de fibres kératiniques en particulier humaines, mettant en jeu la composition précitée, ainsi qu'un dispositif la comprenant. Enfin, elle a pour objet l'utilisation la composition selon l'invention comme agent éclaircissant,et/ou comme agent colorant desdites fibres.
• Regioselective Synthesis of 5H-Benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoindole Linked 1,2,3-Traizole Hybrids and Their Anti-Proliferative Activity
  作者：M. Srinivas Reddy、T. Narasimha Swamy、M. Ravinder、Satheesh Kumar Nukala

  DOI：10.1134/s1070363221060232

  日期：2021.6

  catalyzed regioselective synthesis of some novel 5H-benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoindole linked 1,2,3-traizole hybrids has been developed. Structures of the synthesized compounds have been confirmed by IR, 1H, and 13C NMR, and mass spectra. The in vitro tests against four human cancer cell lines, MCF-7, HeLa, A549, and IMR32, have exhibited notable anticancer activity of some products comparable with

  摘要 铜 (I) 催化区域选择性合成了一些新型 5 H -苯并[4,5]咪唑并[ 2,1- a ]异吲哚连接的 1,2,3-traizole 杂化物。合成化合物的结构已通过 IR、1 H 和13 C NMR 和质谱确认。在体外针对四种人类肿瘤细胞系的测试中，MCF-7，部分产品与标准药物依托泊苷的可比的海拉，A549，和IMR32，已经表现出显着的抗癌活性。用表皮生长因子受体 (PDB ID-4HJO) 进行的分子对接研究支持了这些化合物的抗癌活性。
• N-Heterocyclic carbene-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition reactions: a facile synthesis of 3,5-di- and 3,4,5-trisubstituted isoxazoles
  作者：Shravankumar Kankala、Ravinder Vadde、Chandra Sekhar Vasam

  DOI：10.1039/c1ob06072d

  日期：——

  A first example of organo-N-heterocyclic carbene (NHC) catalyzed click-type fast 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxides with alkynes was developed for the regioselective synthesis of 3,5-di- and 3,4,5-trisubstituted isoxazoles. Triethylamine (Et3N) was employed as an effective base to generate both nitrile oxide and the organo-NHC catalystin situ. This catalytic approach was used to attach a variety of substituents, including other biologically active fragments, onto the isoxazole ring to selectively design multinucleus structures. Further, we have also optimized the conditions for Cu(I)-free Sonogashira cross-coupling to obtain internal alkynes in high yields, which were subsequently used in cycloaddition. A catalytic cycle is proposed and the remarkable regiocontrol in the formation of isoxazoles was ascribed to a beneficial zwitterion intermediate developed by the interaction of the strongly nucleophilic organo-NHC catalyst with alkyne followed by nitrile oxide.

  一种以有机N-杂环卡宾（NHC）催化的“点击”型快速1,3-偶极环加成反应的第一个例子被开发出来，用于区域选择性合成3,5-二取代和3,4,5-三取代的异噁唑。三乙胺（Et3N）作为有效的碱被使用，原位生成氰氧化物和有机NHC催化剂。该催化方法用于将多种取代基（包括其他生物活性片段）连接到异噁唑环上，以选择性设计多核结构。此外，我们还优化了无铜(I)的索诺加希拉交叉偶联反应的条件，以获得高产率的内部炔烃，随后用于环加成反应。提出了一个催化循环，异噁唑形成中的显著区域控制归因于强亲核性有机NHC催化剂与炔烃相互作用后形成的有益的两性离子中间体，以及与氰氧化物的后续反应。