methyl 2-(N-tert-butoxycarbonylimino)-2-cyclopropylacetate | 936097-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-(N-tert-butoxycarbonylimino)-2-cyclopropylacetate
• 英文别名: Methyl 2-cyclopropyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylimino]acetate
• CAS: 936097-38-0
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₄
• 分子量: 227.26
• InChiKey: LFRITAKXVBGJDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(N-tert-butoxycarbonylimino)-2-cyclopropylacetate 在 四丁基碘化铵 、 magnesium chloride 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以15%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ni催化还原乙烯基化和α-新戊酰氧基甘氨酸芳基化制备α-氨基酸

  摘要：

  这项工作强调通过Ni 催化的工作台稳定的N-羰基保护的 α-新戊酰氧基甘氨酸与乙烯基/芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的交叉亲电偶联，轻松获得 α-乙烯基和芳基氨基酸。该协议允许合成带有受阻支链乙烯基的 α-氨基酸，这仍然是使用当前方法的挑战。在实验和 DFT 研究的基础上，可能会同时向 Ni(0) 和 Ar-Ni( II )添加甘氨酸 α-碳 (Gly) 自由基，前者在氧化添加 C(sp 2 ) 时更受青睐) 生成的 Gly-Ni( I ) 中间体的亲电体得到关键的 Gly-Ni( III )-Ar 中间体。辅助螯合Ni 中心的N-羰基氧似乎对稳定 Gly-Ni( I ) 中间体至关重要。

  DOI：

  10.1039/d0sc05452f
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-环丙基乙酸甲酯 在 aluminum oxide 、 calcium hypochlorite 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 methyl 2-(N-tert-butoxycarbonylimino)-2-cyclopropylacetate
  参考文献：
  名称：

  环丙基甘氨酸和2-环丙基-2- N -Boc-亚氨基乙酸甲酯的对映体的实用合成

  摘要：

  已详细说明了从便宜的环丙基甲基酮轻松合成三克外消旋环丙基甘氨酸的方法。用来自番木瓜的廉价木瓜蛋白酶酶解环丙基甘氨酸9的N -Boc保护的甲酯，在酸性条件下脱保护后，提供环丙基甘氨酸（8）的两种对映异构体，其对映体过量为99％或更高。此外，通过N制备新的含环丙基基团的2-环丙基-2- N -Boc-亚氨基乙酸甲酯（13）1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）进行氯化-氯化反应，然后进行脱氯化氢反应。向13个亲核试剂中添加亲核试剂可方便地获得不寻常的，正交双保护的α，α-二氨基酸衍生物和刚性肽骨架的有趣组分。

  DOI：

  10.1002/adsc.200606038