5-(2-methoxycarbonylethenyl)uridine | 58931-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-(2-methoxycarbonylethenyl)uridine
• 英文别名: 5-(2-methoxycarbonylvinyl)uridine；5-(2-methoxyformylethenyl)uridine；5-(2-carbomethoxyvinyl)uridine；5-(3-Methoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)uridine；methyl 3-[1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]prop-2-enoate
• CAS: 58931-19-4
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₈
• 分子量: 328.279
• InChiKey: AHIQDGXXLZVOGZ-UGKPPGOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-methoxycarbonylethenyl)uridine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到5-(2-Carboxyethenyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  Fluorescence-switching RNA for detection of bacterial ribosomes

  摘要：

  这段文字的中文翻译为：从一种开启型荧光RNA中特定于细菌核糖体的荧光发射，实现了对细菌群体的定量测定。

  DOI：

  10.1039/c7cc04818a
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶核苷 在 碘 、 硝酸 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5-(2-methoxycarbonylethenyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  Fluorescence-switching RNA for detection of bacterial ribosomes

  摘要：

  这段文字的中文翻译为：从一种开启型荧光RNA中特定于细菌核糖体的荧光发射，实现了对细菌群体的定量测定。

  DOI：

  10.1039/c7cc04818a

文献信息

• Palladium-catalyzed C–H olefination of uridine, deoxyuridine, uridine monophosphate and uridine analogues
  作者：Qin Zhao、Ruoqian Xie、Yuxiao Zeng、Wanlu Li、Guolan Xiao、Yangyan Li、Gang Chen

  DOI：10.1039/d2ra03681a

  日期：——

  The palladium-catalyzed oxidative C–H olefinations of uridine, deoxyuridine, uridine monophosphate and uridine analogues are reported herein. This protocol provides an efficient, atom-economic and environmentally friendly approach to the synthesis of biologically important C5-alkene modified uracil/uridine-containing derivatives and pharmaceutical candidates.

  本文报道了钯催化的尿苷、脱氧尿苷、单磷酸尿苷和尿苷类似物的氧化C-H烯化反应。该方案提供了一种高效、原子经济且环境友好的方法来合成具有生物学意义的 C5-烯烃修饰的尿嘧啶/尿苷衍生物和候选药物。
• Fluorescence-switching RNA for detection of bacterial ribosomes
  作者：Lihao Guo、Akimitsu Okamoto

  DOI：10.1039/c7cc04818a

  日期：——

  The fluorescence emission specific to bacterial ribosomes from a turn-on-type fluorescent RNA enabled quantification of bacterial population.

  这段文字的中文翻译为：从一种开启型荧光RNA中特定于细菌核糖体的荧光发射，实现了对细菌群体的定量测定。