5-(N,N-dimethylaminomethyl)-1H-1,2,3-benzotriazole | 178620-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 5-(N,N-dimethylaminomethyl)-1H-1,2,3-benzotriazole
• 英文别名: 1-(2H-benzotriazol-5-yl)-N,N-dimethylmethanamine
• CAS: 178620-32-1
• 化学式: C₉H₁₂N₄
• 分子量: 176.221
• InChiKey: XWBMMWWAXFDZMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (9ci)-5-(氯甲基)-1H-苯并噻唑 在 二甲胺 作用下， 以 乙醇 、 碳酸氢钠 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以63%的产率得到5-(N,N-dimethylaminomethyl)-1H-1,2,3-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  Quinoxalinedione NMDA receptor antagonists

  摘要：

  公式(I)的化合物：##STR1##及其药用可接受的盐，其中R.sup.1和R.sub.2分别独立地为Cl、Br、CH.sub.3、CH.sub.2CH.sub.3或CF.sub.3；R.sup.3为H、CH.sub.3或CH.sub.2CH.sub.3；X为一个含有最多四个氮原子的5元杂环基，通过一个氮原子连接，该基可选择地被C.sub.1-C.sub.6烷基或(CH.sub.2).sub.nNR.sup.4R.sup.5取代，其中n为1至5的整数，R.sup.4和R.sup.5分别独立地为H、C.sub.1-C.sub.6烷基、C.sub.3-C.sub.6环烷基或由苯基或吡啶基取代的C.sub.1-C.sub.4烷基，或者R.sup.4和R.sup.5连接形成与连接的氮原子一起的吡咯烷、哌啶、哌嗪、N-(C.sub.1-C.sub.4烷基)哌嗪、吗啉或氮杂环基，或者当X为三唑基时，该基可选择地为苯并嵌合的，是一种在治疗急性神经退行性疾病中有价值的NMDA拮抗剂，例如由中风或创伤性头部损伤引起的疾病以及慢性神经疾病，例如老年性痴呆症和阿尔茨海默病。

  公开号：

  US05783572A1

文献信息

• QUINOXALINEDIONE NMDA RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP0781279B1

  公开（公告）日：2001-06-13
• US5783572A
  申请人：——

  公开号：US5783572A

  公开（公告）日：1998-07-21
• [EN] QUINOXALINEDIONE NMDA RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RECEPTEUR NMDA, A BASE DE QUINOXALINEDIONE
  申请人：PFIZER LIMITED

  公开号：WO1996008485A1

  公开（公告）日：1996-03-21

  (EN) Compounds of formula (I) wherein R1 and R2 are each independently F, Cl, Br, CH3, CH2CH3 or CF3; R3 is H, CH3 or CH2CH3; and X is a 5-membered heterocyclic group containing up to four nitrogen atoms, attached via a nitrogen atom, the said group being optionally benzofused and/or substituted by C1-C6 alkyl or (CH2)nNR4R5, wherein n is an integer from 1 to 5 and R4 and R5 are each independently H, C1-C6 alkyl, C3-C6 cycloalkyl or C1-C4 alkyl substituted by phenyl or pyridyl, or R4 and R5 are linked to form, together with the nitrogen atom to which they are attached, a pyrrolidine, piperidine, piperazine, N-(C1-C4 alkyl) piperazine, morpholine or azepine group; and their pharmaceutically acceptable salts, are NMDA antagonists of utility in the treatment of acute neurodegenerative disorders, e.g. arising from stroke or traumatic head injury and in chronic neurological disorders, e.g. senile dementia and Alzheimer's disease.(FR) Composés de la formule (I), ainsi que leurs sels acceptables sur le plan pharmacologique, dans laquelle R1 et R2 représentent chacun indépendamment F, Cl, Br, CH3, CH2CH3 ou CF3; R3 représente H, CH3 ou CH2CH3; et X représente un groupe hétérocyclique à 5 chaînons contenant jusqu'à quatre atomes d'azote, ce groupe étant fixé au moyen d'un atome d'azote et étant éventuellement benzo-condensé et/ou substitué par alkyle C1-C6 ou (CH2)nNR4R5, où n est un nombre entier compris entre 1 et 5 et R4 et R5 représentent chacun indépendamment H, alkyle C1-C6, cycloalkyle C3-C6 ou alkyle C1-C4 substitué par phényle ou pyridyle, ou bien R4 et R5 sont liés pour former, ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont fixés, un groupe pyrrolidine, pipéridine, pipérazine, N-(alkyle C1-C4)pipérazine, morpholine ou azépine. Ces composés sont des antagonistes du N-méthyl-D-aspartate (NMDA) utiles dans le traitement de troubles neurodégénératifs aigus consécutifs, par exemple, à une attaque ou à un traumatisme crânien, ainsi que dans les troubles neurologiques chroniques, par exemple la démence sénile ou la maladie d'Alzheimer.
• Quinoxalinedione NMDA receptor antagonists
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05783572A1

  公开（公告）日：1998-07-21

  Compounds of formula (I): ##STR1## and their pharmaceutically acceptable salts, wherein R.sup.1 and R.sub.2 are each independently Cl, Br, CH.sub.3, CH.sub.2 CH.sub.3 or CF.sub.3 ; R.sup.3 is H, CH.sub.3 or CH.sub.2 CH.sub.3 ; and X is a 5-membered heterocyclic group containing up to four nitrogen atoms, attached via a nitrogen atom, the said group being optionally substituted by C.sub.1 -C.sub.6 alkyl or (CH.sub.2).sub.n NR.sup.4 R.sup.5, wherein n is an integer from 1 to 5 and R.sup.4 and R.sup.5 are each independently H, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, C.sub.3 -C.sub.6 cycloalkyl or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl substituted by phenyl or pyridyl, or R.sup.4 and R.sup.5 are linked to form, together with the nitrogen atom to which attached, a pyrrolidine, piperidine, piperazine, N-(C.sub.1 -C.sub.4 alkyl) piperazine, morpholine or azepine group, or, when X is triazolyl, said group may optionally be benzofused, are NMDA antagonists of value in the treatment of acute neurodegenerative disorders, e.g. arising from stroke or traumatic head injury and in chronic neurological disorders, e.g. senile dementia and Alzheimer's disease.

  公式(I)的化合物：##STR1##及其药用可接受的盐，其中R.sup.1和R.sub.2分别独立地为Cl、Br、CH.sub.3、CH.sub.2CH.sub.3或CF.sub.3；R.sup.3为H、CH.sub.3或CH.sub.2CH.sub.3；X为一个含有最多四个氮原子的5元杂环基，通过一个氮原子连接，该基可选择地被C.sub.1-C.sub.6烷基或(CH.sub.2).sub.nNR.sup.4R.sup.5取代，其中n为1至5的整数，R.sup.4和R.sup.5分别独立地为H、C.sub.1-C.sub.6烷基、C.sub.3-C.sub.6环烷基或由苯基或吡啶基取代的C.sub.1-C.sub.4烷基，或者R.sup.4和R.sup.5连接形成与连接的氮原子一起的吡咯烷、哌啶、哌嗪、N-(C.sub.1-C.sub.4烷基)哌嗪、吗啉或氮杂环基，或者当X为三唑基时，该基可选择地为苯并嵌合的，是一种在治疗急性神经退行性疾病中有价值的NMDA拮抗剂，例如由中风或创伤性头部损伤引起的疾病以及慢性神经疾病，例如老年性痴呆症和阿尔茨海默病。