(1R,2R)-1-methoxy-1-(p-methoxyphenyl)-2-methylbut-3-ene | 865565-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-1-methoxy-1-(p-methoxyphenyl)-2-methylbut-3-ene
• 英文别名: 1-methoxy-4-[(1R,2R)-1-methoxy-2-methylbut-3-enyl]benzene
• CAS: 865565-47-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: XOWMWHQPZKICKN-ZWNOBZJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-1-methoxy-1-(p-methoxyphenyl)-2-methylbut-3-ene 、 氯磺酰异氰酸酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 methyl (1R,2R)-N-[1-(p-methoxyphenyl)-2-methylbut-3-enyl]carbamate 、 methyl (1S,2R)-N-[1-(p-methoxyphenyl)-2-methylbut-3-enyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  氯磺酰基异氰酸酯的简明合成（-）-cytoxazone和（-）-4- epi- cytoxazone

  摘要：

  （-）-cytoxazone及其立体异构体（-）-4- Epi- cytoxazone（新型细胞因子调节剂）的简明合成已由易于获得的对-茴香醛以良好的非对映选择性在六个步骤中完成。合成的关键步骤包括用异磺酰氯磺化抗-和顺-1,2-二甲基醚的区域选择性和非对映选择性胺化，以及随后二醇的区域选择性环化反应，以构建恶唑烷-2-酮核。Cieplak电子模型通过S N 1机理和邻近基团效应解释了使用CSI进行胺化反应的非对映选择性，从而保留了构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.073
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-crotyltrimethylsilane 、 4-甲氧基苯甲醛二甲缩醛 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HOSOMI, AKIRA;ANDO, MASATOMO;SAKURAI, HIDEKI, CHEM. LETT., 1986, N 3, 365-368

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective and Diastereoselective Amination with Use of Chlorosulfonyl Isocyanate:  A Short and Efficient Synthesis of (−)-Cytoxazone
  作者：Ji Duck Kim、In Su Kim、Cheng Hua Jin、Ok Pyo Zee、Young Hoon Jung

  DOI：10.1021/ol0515255

  日期：2005.9.1

  total synthesis of (-)-cytoxazone 1 was achieved in six linear steps (34% overall yield) from p-anisaldehyde. The key steps in this route are the regioselective and stereoselective introduction of a N-protected amine group, using the CSI reaction of the anti-1,2-dimethyl ether 3, and the subsequent regioselective cyclization of the N-protected amino diol 13 to give the 2-oxazolidinone unit of (-)-cytoxazone

  （-）-cytoxazone 1的总合成由对茴香醛按六个线性步骤（总收率34％）完成。该途径中的关键步骤是使用抗1,2-二甲醚3的CSI反应，对N-保护的胺基进行区域选择性和立体选择性的引入，以及随后对N-保护的氨基二醇13的区域选择性环化反应。给出（-）-cytoxazone 1的2-恶唑烷酮单元。