N-Hydroxy-4-[[4-(4-trifluoromethylphenoxy)phenyl]sulfonyl]-1-(2-fluorophenylcarbonyl)-4-piperidinecarboxamide | 308822-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Hydroxy-4-[[4-(4-trifluoromethylphenoxy)phenyl]sulfonyl]-1-(2-fluorophenylcarbonyl)-4-piperidinecarboxamide
• 英文别名: N-hydroxy-4[[4-(4-trifluoromethylphenoxy)phenyl]-sulfonyl]-1-(2-fluorophenylcarbonyl)-4-piperidinecarboxamide；1-(2-fluorobenzoyl)-N-hydroxy-4-[4-[4-(trifluoromethyl)phenoxy]phenyl]sulfonylpiperidine-4-carboxamide
• CAS: 308822-87-9
• 化学式: C₂₆H₂₂F₄N₂O₆S
• 分子量: 566.53
• InChiKey: WTIPHKIHORWUOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-tetrahydropyranoxy)-4 [[4-(4-trifluoromethylphenoxy)phenyl]sulfonyl]-4-piperidinecarboxamide 、 N-甲基吗啉 、 邻氟苯甲酰氯 、 三羟甲基氨基甲烷 在 二氯甲烷 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以to afford N-hydroxy-4[[4-(4-trifluoromethylphenoxy)phenyl]-sulfonyl]-1-(2-fluorophenylcarbonyl)-4-piperidinecarboxamide (53.5 mg) as a white solid的产率得到N-Hydroxy-4-[[4-(4-trifluoromethylphenoxy)phenyl]sulfonyl]-1-(2-fluorophenylcarbonyl)-4-piperidinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Aromatic sulfone hydroxamic acid metalloprotease inhibitor

  摘要：

  本发明揭示了一种治疗过程，包括向患有与病理基质金属蛋白酶活性相关的病情的宿主施用一种具有出色抑制一个或多个基质金属蛋白酶（MMP）酶活性的芳香基磺酰羟肟酸的有效量，例如MMP-2、MMP-9和MMP-13，同时在至少MMP-1上表现出明显较少的抑制作用。还揭示了具有这些选择性活性的金属蛋白酶抑制剂化合物、制造这种化合物的过程以及使用抑制剂的制药组合物。一个被考虑的化合物对应于以下公式B的结构。

  公开号：

  US06750228B1

文献信息

• AROMATIC SULFONE HYDROXAMIC ACID METALLOPROTEASE INHIBITOR
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：EP1183239A1

  公开（公告）日：2002-03-06
• US6750228B1
  申请人：——

  公开号：US6750228B1

  公开（公告）日：2004-06-15
• [EN] AROMATIC SULFONE HYDROXAMIC ACID METALLOPROTEASE INHIBITOR<br/>[FR] ACIDE HYDROXAMIQUE A SULFONE AROMATIQUE INHIBITEUR DE METALLOPROTEASES
  申请人：SEARLE & CO

  公开号：WO2000069821A1

  公开（公告）日：2000-11-23

  A treatment process is disclosed that comprises administering an effective amount of an aromatic sulfone hydroxamic acid that exhibits excellent inhibitory activity of one or more matrix metalloprotease (MMP) enzymes, such as MMP-2, MMP-9 and MMP-13, while exhibiting substantially less inhibition at least of MMP-1 to a host having a condition associated with pathological matrix metalloprotease activity. Also disclosed are metalloprotease inhibitor compounds having those selective activities, processes for manufacture of such compounds and pharmaceutical compositions using an inhibitor. A contemplated compound corresponds in structure to formula (B).