1-methyl-2(1-methyl-2<1H>-pyrrolyl)quinolinium iodide | 83036-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2(1-methyl-2<1H>-pyrrolyl)quinolinium iodide
• CAS: 83036-90-2
• 化学式: C₁₅H₁₅N₂*I
• 分子量: 350.202
• InChiKey: LEYUYCPEWLCDLM-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.33
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  8.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2(1-methyl-2<1H>-pyrrolyl)quinolinium iodide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以72.3%的产率得到1-methyl-2(1-methyl-2<1H>-pyrrolyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis in the diazasteroid group. XIX. Synthesis of the 9,13-diazasteroid system.

  摘要：

  喹啉 N-oxide 与 1H-pyrrole 在乙酸酐存在下进行处理，得到 2-(2 [1H] pyrrolyl) 喹啉 (Ib)，收率为 37.4%。在氢氧化钾的催化下，Ib 和 2-Cloroethyl tosylate (V) 在丙酮中反应，得到 2-(1-(2-tosyloxyethyl)-2 [1H]-pyrrolyl) 喹啉 (Ic)。Ic 不稳定，并逐渐环化为季对甲苯磺酸盐 (VIa)，在甲醇中用硼氢化钠将其还原为 9，13-二氮杂喹啉-1，3，5 (10)，14，16-戊烯 (VII)，后者被鉴定为其吡咯烷酮酸盐。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.1718
• 作为产物：
  描述：

  2-(2'-吡咯基)-喹啉 在 氢氧化钾 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 1-methyl-2(1-methyl-2<1H>-pyrrolyl)quinolinium iodide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis in the diazasteroid group. XIX. Synthesis of the 9,13-diazasteroid system.

  摘要：

  喹啉 N-oxide 与 1H-pyrrole 在乙酸酐存在下进行处理，得到 2-(2 [1H] pyrrolyl) 喹啉 (Ib)，收率为 37.4%。在氢氧化钾的催化下，Ib 和 2-Cloroethyl tosylate (V) 在丙酮中反应，得到 2-(1-(2-tosyloxyethyl)-2 [1H]-pyrrolyl) 喹啉 (Ic)。Ic 不稳定，并逐渐环化为季对甲苯磺酸盐 (VIa)，在甲醇中用硼氢化钠将其还原为 9，13-二氮杂喹啉-1，3，5 (10)，14，16-戊烯 (VII)，后者被鉴定为其吡咯烷酮酸盐。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.1718