(Z)-methyl 3-[(3aR,4S,6S,6aS)-2,2-dimethyl-6-phenyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]acrylate | 1318701-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-methyl 3-[(3aR,4S,6S,6aS)-2,2-dimethyl-6-phenyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]acrylate
• 英文别名: methyl (Z)-3-[(3aS,4S,6S,6aR)-2,2-dimethyl-4-phenyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]prop-2-enoate
• CAS: 1318701-04-0
• 化学式: C₁₇H₂₀O₅
• 分子量: 304.343
• InChiKey: DDOURVTWXMZBJT-KYGGXAEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 2-hydroxy-4-{(4R,5S)-5-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}but-3-enoate 在 [Au(Cl)PPh₃] 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以28%的产率得到(E)-methyl 3-[(3aR,4S,6S,6aS)-2,2-dimethyl-6-phenyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  Stereospecificity in the Au-catalysed cyclisation of monoallylic diols. Synthesis of (+)-isoaltholactone

  摘要：

  我们描述了一种简洁的合成(+)-异阿尔酮内酯的方法，该方法通过金催化的单烯醇二醇环化反应形成四氢呋喃环。类似的环化反应显示，立体化学结果受二醇底物的立体化学影响。

  DOI：

  10.1039/c1cc11805f

文献信息

• Stereospecificity in the Au-catalysed cyclisation of monoallylic diols. Synthesis of (+)-isoaltholactone
  作者：William P. Unsworth、Kiri Stevens、Scott G. Lamont、Jeremy Robertson

  DOI：10.1039/c1cc11805f

  日期：——

  We describe a concise synthesis of (+)-isoaltholactonevia a Au-catalysed cyclisation of a monoallylic diol to form the tetrahydrofuranyl ring. Analogous cyclisations show that the stereochemical outcome is dictated by the stereochemistry of the diol substrate.

  我们描述了一种简洁的合成(+)-异阿尔酮内酯的方法，该方法通过金催化的单烯醇二醇环化反应形成四氢呋喃环。类似的环化反应显示，立体化学结果受二醇底物的立体化学影响。