(4aS,5R,7R,8aR)-7-methyl-1-(4-methylphenylsulfonyl)-5-(pyridin-2-ylmethyl)decahydroquinoline | 1616729-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4aS,5R,7R,8aR)-7-methyl-1-(4-methylphenylsulfonyl)-5-(pyridin-2-ylmethyl)decahydroquinoline
• CAS: 1616729-89-5
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂O₂S
• 分子量: 398.569
• InChiKey: IXDVRTAGLOHTCP-PJIZGREPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  50.27
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,5R,7R,8aR)-7-methyl-1-(4-methylphenylsulfonyl)-5-(pyridin-2-ylmethyl)decahydroquinoline 在 氢溴酸 、 zinc(II) chloride 、 苯酚 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (4aS,5R,7R,8aR)-1,7-dimethyl-5-(pyridin-2-ylmethyl)decahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  方法顺- （ - ） -石杉碱甲N个Serratezomine E和推定的结构（+）的全合成：通过减少Stereodivergent生物碱-Phlegmarine

  摘要：

  提出了一个统一的策略的生物碱的顺式-phm​​armarine组合成，导致首次合成的serratezomine E（1）以及石杉碱N（2）的假定的结构。基于威尔金森催化剂的使用，开发了一种对比加氢方法，该方法可以完全推翻标准加氢的面部选择性。进行计算以确定机理，并重新分配了石杉基甲和氮的结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02581
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,7R,8aR)-7-methyl-1-(4-methylphenylsulfonyl)-5-(pyridin-2-ylmethylene)decahydroquinoline 在 Wilkinson's catalyst 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到(4aS,5R,7R,8aR)-7-methyl-1-(4-methylphenylsulfonyl)-5-(pyridin-2-ylmethyl)decahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  方法顺- （ - ） -石杉碱甲N个Serratezomine E和推定的结构（+）的全合成：通过减少Stereodivergent生物碱-Phlegmarine

  摘要：

  提出了一个统一的策略的生物碱的顺式-phm​​armarine组合成，导致首次合成的serratezomine E（1）以及石杉碱N（2）的假定的结构。基于威尔金森催化剂的使用，开发了一种对比加氢方法，该方法可以完全推翻标准加氢的面部选择性。进行计算以确定机理，并重新分配了石杉基甲和氮的结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02581

文献信息

• A gram-scale route to phlegmarine alkaloids: rapid total synthesis of (−)-cermizine B
  作者：Ben Bradshaw、Carlos Luque-Corredera、Josep Bonjoch

  DOI：10.1039/c4cc01708k

  日期：——

  The synthesis of the Lycopodium alkaloid (-)-cermizine B (1), which establishes its absolute configuration, is achieved by combining asymmetric organocatalysis and an uninterrupted eight-step reaction sequence, followed by a final reduction step. This "pot-economy" strategy provides access to the cis-phlegmarine stereoparent embedded in 1 for the first time, rapidly and on a gram-scale.

  通过将不对称有机催化和不间断的八步反应序列相结合，然后进行最终的还原步骤，可以实现确立其绝对构型的石蒜碱生物碱（-）-cermizine B（1）的合成。这种“锅经济”策略可快速，快速地以克为单位访问嵌入在1中的顺式-phmarmarine立体父母。