tert-butyl ((3S)-1-(4-(1-(dimethylamino)ethyl)-2-fluorophenyl)-2-oxopyrrolidin-3-yl)carbamate | 811799-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl ((3S)-1-(4-(1-(dimethylamino)ethyl)-2-fluorophenyl)-2-oxopyrrolidin-3-yl)carbamate
• CAS: 811799-50-5
• 化学式: C₁₉H₂₈FN₃O₃
• 分子量: 365.448
• InChiKey: VHDBFEBMMNJGNO-CVRLYYSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  61.88
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((3S)-1-(4-(1-(dimethylamino)ethyl)-2-fluorophenyl)-2-oxopyrrolidin-3-yl)carbamate 、 6-chloro-1-benzothiophene-2-sulfonyl chloride 在 盐酸 、 吡啶 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 C₂₂H₂₃ClFN₃O₃S₂
  参考文献：
  名称：

  Structure and property based design of factor Xa inhibitors: pyrrolidin-2-ones with monoaryl P4 motifs

  摘要：

  Structure and property based drug design was exploited in the synthesis of sulfonamidopyrrolidin-2-one-based factor Xa inhibitors, incorporating neutral and basic monoaryl P4 groups, ultimately producing potent inhibitors with effective levels of anticoagulant activity and extended oral pharmacokinetic profiles. However, time dependant inhibition of Cytochrome P450 3A4 was a particular issue with this series.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.11.077
• 作为产物：
  描述：

  4-[1-(Dimethylamino)ethyl]-2-fluoroaniline 、 (S)-(-)-alpha-(Boc-氨基)-gamma-丁酸内酯 在 三甲基铝 、 三丁基膦 、 偶氮二甲酸二叔丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tert-butyl ((3S)-1-(4-(1-(dimethylamino)ethyl)-2-fluorophenyl)-2-oxopyrrolidin-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Structure and property based design of factor Xa inhibitors: pyrrolidin-2-ones with monoaryl P4 motifs

  摘要：

  Structure and property based drug design was exploited in the synthesis of sulfonamidopyrrolidin-2-one-based factor Xa inhibitors, incorporating neutral and basic monoaryl P4 groups, ultimately producing potent inhibitors with effective levels of anticoagulant activity and extended oral pharmacokinetic profiles. However, time dependant inhibition of Cytochrome P450 3A4 was a particular issue with this series.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.11.077