(R)-3-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxy-1-methylethyl)benzenesulfonyl chloride | 1320208-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxy-1-methylethyl)benzenesulfonyl chloride
• 英文别名: 3-[(2R)-1,1,1-trifluoro-2-hydroxypropan-2-yl]benzenesulfonyl chloride
• CAS: 1320208-22-7
• 化学式: C₉H₈ClF₃O₃S
• 分子量: 288.675
• InChiKey: PDNKNPSCHQXVOJ-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-1-(4-氟-2-(三氟甲基)苯基)-3-甲基哌嗪 、 (R)-3-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxy-1-methylethyl)benzenesulfonyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-1,1,1-trifluoro-2-(3-((R)-4-(4-fluoro-2-(trifluoromethyl)phenyl)-2-methylpiperazin-1-ylsulfonyl)phenyl)propan-2-ol 、 HSD-016
  参考文献：
  名称：

  有效和口服有效的11β-羟基类固醇脱氢酶1型抑制剂HSD-016的合成

  摘要：

  皮质醇和糖皮质激素受体（GR）信号通路已与糖尿病和代谢综合征的发展有关。在体内，1β-羟基类固醇脱氢酶1（11β-HSD1）催化非活性可的松向其活性形式皮质醇的转化。现有临床数据支持11β-HSD1作为2型糖尿病的有效治疗靶标。在我们的研究计划中，（R）-1,1,1-三氟-2-（3-（（R）-4-（4-氟-2-（三氟甲基）苯基）-2-甲基哌嗪-1-基磺酰基）苯基）丙-2-醇（HSD-016）是一种有效，选择性和有效的11β- HSD1抑制剂已成为临床候选药物。在此，描述了HSD-016的可靠且可扩展的合成。关键的转化包括通过Sharpless二羟基化反应不对称地合成手性叔醇，形成环氧化物以及随后的轻度还原。这条路线确保了临床研究必需的多千克量的HSD-016。

  DOI：

  10.1021/jo200958a
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-2-(3-methylsulfanylphenyl)propan-2-ol 在 磺酰氯 、 氨 、 sodium 、 potassium nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-3-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxy-1-methylethyl)benzenesulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  有效和口服有效的11β-羟基类固醇脱氢酶1型抑制剂HSD-016的合成

  摘要：

  皮质醇和糖皮质激素受体（GR）信号通路已与糖尿病和代谢综合征的发展有关。在体内，1β-羟基类固醇脱氢酶1（11β-HSD1）催化非活性可的松向其活性形式皮质醇的转化。现有临床数据支持11β-HSD1作为2型糖尿病的有效治疗靶标。在我们的研究计划中，（R）-1,1,1-三氟-2-（3-（（R）-4-（4-氟-2-（三氟甲基）苯基）-2-甲基哌嗪-1-基磺酰基）苯基）丙-2-醇（HSD-016）是一种有效，选择性和有效的11β- HSD1抑制剂已成为临床候选药物。在此，描述了HSD-016的可靠且可扩展的合成。关键的转化包括通过Sharpless二羟基化反应不对称地合成手性叔醇，形成环氧化物以及随后的轻度还原。这条路线确保了临床研究必需的多千克量的HSD-016。

  DOI：

  10.1021/jo200958a

文献信息

• Synthesis of Potent and Orally Efficacious 11β-Hydroxysteroid Dehydrogenase Type 1 Inhibitor HSD-016
  作者：Zhao-Kui Wan、Eva Chenail、Huan-Qiu Li、Christopher Kendall、Youchu, Wang、Stéphane Gingras、Jason Xiang、Walter W. Massefski、Tarek, S. Mansour、Eddine Saiah

  DOI：10.1021/jo200958a

  日期：2011.9.2

  the development of diabetes and metabolic syndrome. In vivo, 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11β-HSD1) catalyzes the conversion of inactive cortisone to its active form, cortisol. Existing clinical data have supported 11β-HSD1 as a valid therapeutic target for type 2 diabetes. In our research program, (R)-1,1,1-trifluoro-2-(3-((R)-4-(4-fluoro-2-(trifluoromethyl)phenyl)-2-methylpiperazin-1-

  皮质醇和糖皮质激素受体（GR）信号通路已与糖尿病和代谢综合征的发展有关。在体内，1β-羟基类固醇脱氢酶1（11β-HSD1）催化非活性可的松向其活性形式皮质醇的转化。现有临床数据支持11β-HSD1作为2型糖尿病的有效治疗靶标。在我们的研究计划中，（R）-1,1,1-三氟-2-（3-（（R）-4-（4-氟-2-（三氟甲基）苯基）-2-甲基哌嗪-1-基磺酰基）苯基）丙-2-醇（HSD-016）是一种有效，选择性和有效的11β- HSD1抑制剂已成为临床候选药物。在此，描述了HSD-016的可靠且可扩展的合成。关键的转化包括通过Sharpless二羟基化反应不对称地合成手性叔醇，形成环氧化物以及随后的轻度还原。这条路线确保了临床研究必需的多千克量的HSD-016。