methyl (2R,3S)-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-[2-[[(4R)-5-methoxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentanoyl]-methylamino]prop-2-enoylamino]propanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-3-methyl-4-oxo-4-[[(2S)-1-oxo-1-(2,2,2-trichloroethoxy)propan-2-yl]amino]butanoate | 184354-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R,3S)-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-[2-[[(4R)-5-methoxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentanoyl]-methylamino]prop-2-enoylamino]propanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-3-methyl-4-oxo-4-[[(2S)-1-oxo-1-(2,2,2-trichloroethoxy)propan-2-yl]amino]butanoate
• CAS: 184354-57-2
• 化学式: C₃₅H₅₅Cl₃N₆O₁₃
• 分子量: 874.213
• InChiKey: GBJPJOTXIRNPPM-VMIZXRKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  254
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3S)-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-[2-[[(4R)-5-methoxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentanoyl]-methylamino]prop-2-enoylamino]propanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-3-methyl-4-oxo-4-[[(2S)-1-oxo-1-(2,2,2-trichloroethoxy)propan-2-yl]amino]butanoate 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 锌 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 methyl (2R,3S)-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-[2-[[(4R)-5-methoxy-4-[[(2S,3S,4E,6E,8S,9S)-9-methoxy-2,6,8-trimethyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-10-phenyldeca-4,6-dienoyl]amino]-5-oxopentanoyl]-methylamino]prop-2-enoylamino]propanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-3-methyl-4-oxo-4-[[(2S)-1-oxo-1-(2,3,4,5,6-pentafluorophenoxy)propan-2-yl]amino]butanoate
  参考文献：
  名称：

  丝氨酸-苏氨酸磷酸酶抑制剂微囊藻毒素-LA的全合成

  摘要：

  由激酶和磷酸酶介导的可逆蛋白磷酸化是细胞的主要控制元件。有多种有毒的天然产物会抑制某些磷酸酶，从而破坏正常的生化途径。这些毒素可用于剖析与这些酶中的每一种相关的个体生化途径。本文描述了一种此类毒素的首次全合成，即环状七肽微囊藻毒素-LA。该合成具有收敛路线，可用于寻找选择性磷酸酶抑制剂的类似物制备。描述了一种不寻常的氨基酸 Adda 的新途径，它通过 Suzuki 偶联反应结合了有效的非对映选择性天冬氨酸烷基化和二烯合成。

  DOI：

  10.1021/ja961683e
• 作为产物：
  描述：

  alanine trichloroethylester 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 methyl (2R,3S)-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-[2-[[(4R)-5-methoxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentanoyl]-methylamino]prop-2-enoylamino]propanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-3-methyl-4-oxo-4-[[(2S)-1-oxo-1-(2,2,2-trichloroethoxy)propan-2-yl]amino]butanoate
  参考文献：
  名称：

  丝氨酸-苏氨酸磷酸酶抑制剂微囊藻毒素-LA的全合成

  摘要：

  由激酶和磷酸酶介导的可逆蛋白磷酸化是细胞的主要控制元件。有多种有毒的天然产物会抑制某些磷酸酶，从而破坏正常的生化途径。这些毒素可用于剖析与这些酶中的每一种相关的个体生化途径。本文描述了一种此类毒素的首次全合成，即环状七肽微囊藻毒素-LA。该合成具有收敛路线，可用于寻找选择性磷酸酶抑制剂的类似物制备。描述了一种不寻常的氨基酸 Adda 的新途径，它通过 Suzuki 偶联反应结合了有效的非对映选择性天冬氨酸烷基化和二烯合成。

  DOI：

  10.1021/ja961683e