2-methoxy-4-nitrobenzophenone | 1835-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-4-nitrobenzophenone
• 英文别名: (2-methoxy-4-nitrophenyl)-phenylmethanone
• CAS: 1835-00-3
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₄
• 分子量: 257.246
• InChiKey: WUBXNDCLQLVUIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  69.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氯甲基苯 、 3-硝基苯甲醚 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 copper(l) iodide 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.58h， 以30%的产率得到2-methoxy-4-nitrobenzophenone
  参考文献：
  名称：

  硝基芳烃的α-氯苄基取代反应通过亲二氯联苯取代：Friedel-Crafts反应的Umpolung

  摘要：

  现成的α，α-二氯甲苯与缺乏电子的芳烃进行替代性亲核取代（VNS）反应，生成α-氯苄基硝基苯，六元和五元杂环。最初形成的α-氯苄基碳负离子（而不是质子化）的氧化导致二芳基酮的形成，这为缺电子的芳环的整体亲核CH苯甲酰化提供了一种手段。或者，可以通过分离的α-氯二芳基甲烷与叠氮化钠的反应获得苯甲酰化的硝基芳烃。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01091

文献信息

• Direct Dehydrogenative Access to Unsymmetrical Phenones
  作者：Congjun Yu、Raolin Huang、Frederic W. Patureau

  DOI：10.1002/anie.202201142

  日期：2022.5.9

  The Friedel–Crafts reaction is an emblematic method for constructing C−C bonds at aromatic positions. Rendering this reaction dehydrogenative on a broad scope of substrates under simple reaction conditions constitutes an important milestone for synthetic chemistry.

  弗里德尔-克来福特反应是在芳香位置构建 C−C 键的标志性方法。在简单的反应条件下使该反应在广泛的底物上发生脱氢，是合成化学的一个重要里程碑。