5(S)-hydroxy-6(R)-(4-(3-carboxypropanoyl)phenyl)thio-7-trans-9-cis-eicosadienoic acid | 100586-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5(S)-hydroxy-6(R)-(4-(3-carboxypropanoyl)phenyl)thio-7-trans-9-cis-eicosadienoic acid
• 英文别名: (5S,6R,7E,9Z)-6-[4-(3-carboxypropanoyl)phenyl]sulfanyl-5-hydroxyicosa-7,9-dienoic acid
• CAS: 100586-49-0
• 化学式: C₃₀H₄₄O₆S
• 分子量: 532.742
• InChiKey: ZVSRCQAWGTUKIJ-QICPZOCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

文献信息

• Leukotriene antagonists
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC.

  公开号：EP0147217A2

  公开（公告）日：1985-07-03

  Compounds having the formula: and their pharmaceutically acceptable salts are antagonists of leukotrienes of C4, D4 and E4, the slow reacting substance of anaphylaxis. These compounds are useful as anti-asthmatic, anti-allergic, anti-inflammatory agents, and cytoprotective agents. In the formula, X is 0, S, SO, S02; R is selected from: -CH=CH-(C1 to C14 alkyl), -(CH=CH)2-(C1 to C12 alkyl), -(CH=CH)3-(C, to C10 alkyl), -(CH=CH)3-(CH2-CH=CH)2-(C1 to C4 alkyl), -(CH=CH)4-(C, to C8 alkyl), -CH2-(CH=CH)4-(C1 to C7 alkyl), -(CH=CH)3-CH2CH=CH-(CH2)nCH2OH wherein n is 1 to 6, -(CH=CH)3-CH2CH=CH-(CH2)nCOOR1 wherein n is 1 to 6, -(CH=CH)3-CH2CH=CH-(C1 to C7 alkyl); -C≡C-(C1 to C14 alkyl), -CH=CH-C≡C-(C1 to C12 alkyl), -C≡C-(CH=CH)-(C1 to C12 alkyl), -C≡C-(CH-CH)2-(C1 to Clo alkyl), and -C≡C-(CH=CH)2-CH2-CH=CH-(C1 to C7 alkyl); R1 is COOR", CH2OH, CHO, tetrazole, hydroxymethyl ketone, CN, CON(R4)2, CONHSO2R5 a monocyclic or bicyclic heterocyclic ring containing an acidic hydroxyl group or NHSO2R5; or wherein each s is independently 0 to 3; R9 is A) a monocyclic or bicyclic heterocyclic radical containing from 3 to 12 nuclear carbon atoms and 1 or 2 nuclear heteroatoms selected from N and S with at least one being N, and with each ring in the heterocyclic radical being formed of 5 or 6 atoms, or B) the radical W-R10 wherein W is O, S or NH and R10 contains up to 21 carbon atoms which may be straight chain or branched and is (1) a hydrocarbon radical or (2) an acyl radical of an organic cyclic or monocyclic carboxylic acid containing not more than 1 heteroatom selected from N, O or S in the ring; each R8 is independently H or alkyl of 1 to 4 carbons which may be straight chain or branched; or R3 is H, lower alkyl, -(CH2)aCOOR1 or C1 to C5 acyl; each R" is independently H, lower alkyl or two R4 radicals may be joined to from a ring of from 5 to 8 members; each R5 is independently lower alkyl; CF3; phenyl; or substituted phenyl, wherein the substituents are C, to C3 alkyl, halogen, CN, CF3, COOR4 or C, to C3 alkoxy; R6 is H, lower alkyl, OH, halogen, C, to C3 perfluoroalkyl, CN, NO2, C1 to C5 acyl, COOR4, SO2N(R4)2, N(R 4)2, ORS, SRS, SORS, SO2R5, 0-aryl, benzyl, benzyl substituted as defined for phenyl in R5, or CH2OH; R7 is H or R5; R" is H, lower alkyl, phenyl-lower alkyl, lower alkoxy-lower alkyl, lower acyloxy-lower alkyl; a is 0 to 4.

  具有以下式子的化合物 及其药学上可接受的盐类是白三烯 C4、D4 和 E4（过敏性休克的慢反应物质）的拮抗剂。这些化合物可用作抗哮喘、抗过敏、抗炎和细胞保护剂。在配方中 X 是 0、S、SO、S02； R 选自 -CH=CH-（C1 至 C14 烷基）、 -(CH=CH)2-(C1 至 C12 烷基)、 -(CH=CH)3-(C10 至 C10 烷基)、 -(CH=CH)3-(CH2-CH=CH)2-(C1 至 C4 烷基)、 -(CH=CH)4-(C, to C8 烷基)、 - -(CH=CH)4-(C1 至 C7 烷基)、 -(CH=CH)3- CH=CH-( )n OH，其中 n 为 1 至 6、 -(CH=CH)3- CH=CH-( )nCOOR1，其中 n 为 1 至 6、 -(CH=CH)3- CH=CH-(C1 至 C7 烷基)； -C≡C-(C1 至 C14 烷基)、 -CH=CH-C≡C-(C1 至 C12 烷基)、 -C≡C-(CH=CH)-(C1 至 C12 烷基)、 -C≡C-(CH-CH)2-(C1 至 Clo 烷基)，以及 -C≡C-(CH=CH)2- -CH=CH-(C1 至 C7 烷基)； R1 是 COOR"、 OH、CHO、四唑、羟甲基酮、CN、CON(R4)2、含有酸性羟基的单环或双环杂环的 CONHSO2R5 或 NHSO2R5；或 其中每个 s 独立地为 0 至 3； R9 是 A) 单环或双环杂环基，含有 3 至 12 个核碳原子和 1 或 2 个核杂原子，杂原子选自 N 和 S，其中至少一个为 N，且杂环基中的每个环由 5 或 6 个原子组成，或 B) 自由基 W-R10，其中 W 是 O、S 或 NH，R10 含有多达 21 个碳原子，可以是直链或支链，并且是 (1) 碳氢自由基或 (2) 有机环状或单环羧酸的酰基，在环中含有不超过 1 个选自 N、O 或 S 的杂原子； 每个 R8 独立地为 H 或 1 至 4 个碳原子的烷基，可以是直链或支链； 或 R3 是 H、低级烷基、-( )aCOOR1 或 C1 至 C5酰基； 每个 R "独立地为 H、低级烷基或两个 R4 自由基可连接成一个由 5 至 8 个成员组成的环； 每个 R5 独立地为低级烷基；CF3；苯基；或取代苯基，其中取代基为 C 至 C3 烷基、卤素、CN、 、COOR4 或 C 至 C3 烷氧基； R6 是 H、低级烷基、OH、卤素、C 至 C3 全氟烷基、CN、NO2、C1 至 C5酰基、COOR4、SO2N(R4)2、N(R4)2、ORS、SRS、SORS、SO2R5、0-芳基、苄基、R5 中定义为苯基的取代苄基或 OH； R7 是 H 或 R5； R" 是 H、低级烷基、苯基-低级烷基、低级烷氧基-低级烷基、低级酰氧基-低级烷基； a 是 0 至 4。
• US4761425A
  申请人：——

  公开号：US4761425A

  公开（公告）日：1988-08-02