benzyl (2S,5R,8R)-3,6-diaza-8-amino-5-(3-([(3,4-dihydro-2,2,5,7,8-pentamethyl-2H-1-benzopyran-6-yl)sulfonyl]guanidino)propyl)-12-(1,1-dimethylethoxycarbonylamino)-2-(2-methylpropyl)-4,7-dioxododecanoate | 900522-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S,5R,8R)-3,6-diaza-8-amino-5-(3-([(3,4-dihydro-2,2,5,7,8-pentamethyl-2H-1-benzopyran-6-yl)sulfonyl]guanidino)propyl)-12-(1,1-dimethylethoxycarbonylamino)-2-(2-methylpropyl)-4,7-dioxododecanoate
• CAS: 900522-25-0
• 化学式: C₄₄H₆₉N₇O₉S
• 分子量: 872.139
• InChiKey: RQDBPJRXLPOCAL-VATRIRCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  240.13
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'-allyloxy-[1,1']-(S)-binaphthalen-2-yloxy)-acetic acid 、 benzyl (2S,5R,8R)-3,6-diaza-8-amino-5-(3-([(3,4-dihydro-2,2,5,7,8-pentamethyl-2H-1-benzopyran-6-yl)sulfonyl]guanidino)propyl)-12-(1,1-dimethylethoxycarbonylamino)-2-(2-methylpropyl)-4,7-dioxododecanoate 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以84%的产率得到benzyl (2S,5R,8R)-11-((S)-2'-allyloxy-1,1'-binaphth-2-yloxy)-5-(3-([(3,4-dihydro-2,2,5,7,8-pentamethyl-2H-1-benzopyran-6-yl)sulfonyl]guanidino)propyl)-8-(4-(1,1-dimethylethoxycarbonylamino)butyl)-2-(2-methylpropyl)-3,6,9-triaza-4,7,10-trioxoundecanoate
  参考文献：
  名称：

  基于联萘的三倍体的合成和抗菌研究。第1部分

  摘要：

  描述了29种新的基于双萘基的中性，单和双阳离子类肽的有效合成。其中一些化合物对金黄色葡萄球菌具有抗菌活性，MIC值为1.9–3.9μg/ mL 。一种类肽对耐金霉素的金黄色葡萄球菌（MRSA）的MIC值为6μg/ mL，对耐万古霉素的肠球菌（VRE）的MIC值为2μg/ mL。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.02.033
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2S,5R,8R)-3,6-diaza-8-(9H-9-fluorenylmethoxycarboxamido)-5-(3-([(3,4-dihydro-2,2,5,7,8-pentamethyl-2H-1-benzopyran-6-yl)sulfonyl]guanidino)propyl)-12-(1,1-dimethylethoxycarbonylamino)-2-(2-methylpropyl)-4,7-dioxododecanoate 在 哌啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以91%的产率得到benzyl (2S,5R,8R)-3,6-diaza-8-amino-5-(3-([(3,4-dihydro-2,2,5,7,8-pentamethyl-2H-1-benzopyran-6-yl)sulfonyl]guanidino)propyl)-12-(1,1-dimethylethoxycarbonylamino)-2-(2-methylpropyl)-4,7-dioxododecanoate
  参考文献：
  名称：

  基于联萘的三倍体的合成和抗菌研究。第1部分

  摘要：

  描述了29种新的基于双萘基的中性，单和双阳离子类肽的有效合成。其中一些化合物对金黄色葡萄球菌具有抗菌活性，MIC值为1.9–3.9μg/ mL 。一种类肽对耐金霉素的金黄色葡萄球菌（MRSA）的MIC值为6μg/ mL，对耐万古霉素的肠球菌（VRE）的MIC值为2μg/ mL。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.02.033

文献信息

• Synthesis and antibacterial studies of binaphthyl-based tripeptoids. Part 2
  作者：John B. Bremner、Paul A. Keller、Stephen G. Pyne、Timothy P. Boyle、Zinka Brkic、Jody Morgan、Kittiya Somphol、Jonathan A. Coates、John Deadman、David I. Rhodes

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.05.005

  日期：2010.7

  A compact synthesis of 15 new binaphthyl-based dicationic tripeptoids and one biphenyl based dicationic tripeptoid is described. Fourteen of these tripeptoids resulted from variation of the C-2′ ether substituent of the binaphthyl unit. An O-iso-butyl ether binaphthyl derivative was found to be the most active against Staphylococcus aureus (MIC 1.95 μg/mL). The biphenyl analogue also showed good activity

  描述了15种新的基于双萘基的双三倍体的紧密合成方法。这些三倍体中的十四个是由于双萘基单元的C-2'醚取代基的变化而引起的。一个ø -异丁基醚联萘衍生物被认为是针对最活跃的金黄色葡萄球菌（MIC 1.95微克/毫升）。联苯类似物还显示出对金黄色葡萄球菌的良好活性（MIC 1.95μg/ mL）。这些化合物，然而，对四名比一些我们的先前开发的化合物即有一个的肠球菌万古霉素抗性株（VRE）活性较低ø -异-戊基醚取代基的联萘单元和C-2上升-Leu部分。