3-bromosarcosine anhydride | 130806-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-bromosarcosine anhydride
• 英文别名: 3-bromo-1,4-dimethylpiperazine-2,5-dione
• CAS: 130806-25-6
• 化学式: C₆H₉BrN₂O₂
• 分子量: 221.054
• InChiKey: ZZLVVOVTAVHZQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.626±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.36
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromosarcosine anhydride 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 1,4-dimethyl-3-methylenepiperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Chai, Christina L. L.; King, Alison R., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 11, p. 2347 - 2357

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  肌氨酸酐 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 生成 3-bromosarcosine anhydride
  参考文献：
  名称：

  Jiang, Hui; Newcombe, Nicole; Sutton, Philip, Australian Journal of Chemistry, 1993, vol. 46, # 11, p. 1743 - 1754

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Monosubstitution of Symmetrical Piperazine-2,5-dione Derivatives
  作者：TW Badran、CJ Easton

  DOI：10.1071/ch9901455

  日期：——

  Bromination and methanolysis of derivatives of glycine anhydride affords the corresponding 3-bromo- and 3-methoxy-substituted piperazine-2,5-dione derivatives in a simple one-pot procedure.

  通过简单的一锅法，对甘氨酸酐衍生物进行溴化和甲醇分解，可得到相应的 3-溴和 3-甲氧基取代的哌嗪-2,5-二酮衍生物。
• Directing Bromination of Piperazine-2,5-diones
  作者：TW Badran、CLL Chai、CJ Easton、JB Harper、DM Page

  DOI：10.1071/ch9951379

  日期：——

  From intermolecular and intramolecular competition experiments, it has been established that, by comparison with an N-methyl substituent, an N-acetyl group deactivates glycine residues in piperazine-2,5-diones towards free-radical bromination. Combined with the ease of introduction and removal of N-acetyl substituents, the deactivating effect provides a method for regiocontrolled functionalization of these compounds.

  分子间和分子内竞争实验证明，与 N-甲基取代基相比，N-乙酰基能使哌嗪-2,5-二酮中的甘氨酸残基失去自由基溴化作用。由于 N-乙酰基取代基易于引入和去除，这种失活效果为这些化合物的区域控制官能化提供了一种方法。
• The Distal Effect of N-Electron-withdrawing Groups on the Stability of Peptide Carbon Radicals
  作者：Junming Ho、Michelle L. Coote、Christopher J. Easton

  DOI：10.1071/ch11003

  日期：——

  The effect of electron-withdrawing substituents, hydrogen bonding and protonation at amide nitrogen on the stability of radicals formed by loss of either a distal C–H adjacent to the amide carbonyl or one proximal to the amide nitrogen for a series of acetamides and diketopiperazines has been studied via high-level ab initio methods. These studies show that the effect is to destabilize the radicals formed by abstraction of the proximal hydrogens, typically by 10–20 kJ mol–1, and stabilize the distal radicals typically by 5–10 kJ mol–1, but only if the distal radicals are polarized by another dative substituent. The different radical stabilities are not directly mirrored in calculated activation energies or experimental rates of radical formation in bromination reactions, because there is significant charge development in these reaction transition states.

  通过高水平的 ab initio 方法，研究了酰胺和二酮哌嗪系列中，酰胺氮上的电子抽离取代基、氢键和质子化对酰胺羰基附近的远端 C-H 或酰胺氮近端 C-H 丢失所形成自由基稳定性的影响。这些研究表明，近端氢的抽取会使形成的自由基不稳定，通常会降低 10-20 kJ mol-1，而远端自由基通常会稳定 5-10 kJ mol-1，但前提是远端自由基被另一个二价取代基极化。不同的自由基稳定性并不能直接反映在溴化反应中自由基形成的计算活化能或实验速率中，因为这些反应过渡态中存在显著的电荷发展。
• BADRAN, TERRY W.;EASTON, CHRISTOPHER J., AUSTRAL. J. CHEM., 43,(1990) N, C. 1455-1459
  作者：BADRAN, TERRY W.、EASTON, CHRISTOPHER J.

  DOI：——

  日期：——