2-({(2S,4S,5S)-2,3,4-Tris(benzyloxy)-5-[(benzyloxy)methyl]-5-hydroxycyclohexyl}amino)propane-1,3-diol | 115250-39-0

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-({(2S,4S,5S)-2,3,4-Tris(benzyloxy)-5-[(benzyloxy)methyl]-5-hydroxycyclohexyl}amino)propane-1,3-diol
• 英文别名: 2-[[(2S,4S,5S)-5-hydroxy-2,3,4-tris(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)cyclohexyl]amino]propane-1,3-diol
• CAS: 115250-39-0
• 化学式: C₃₈H₄₅NO₇
• 分子量: 627.8
• InChiKey: DYSHUNINHUTCLX-GZLOPLGZSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-89°C
• 沸点：
  784.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2922199090

制备方法与用途

作用

伏格列波糖通过与α-糖苷酶竞争性地结合，抑制其活性，从而抑制双糖的水解并延缓糖分的吸收。该药物不仅对α-糖苷酶（如麦芽糖酶和蔗糖酶）具有抑制作用，还对麦芽糖酶、异麦芽糖酶及蔗糖酶表现出竞争性抑制。

制备

在室温下，将20.1克(220毫摩尔)的2-氨基-1,3-丙二醇加入到35.0克（63.4毫摩尔）四-o-苄基-5-氧-1-C-(羟甲基)-1,2,3,4-环己甲醇的350毫升甲醇溶液中，搅拌60分钟。随后加入氰基硼氢化钠(14克，222毫摩尔)，用浓盐酸将pH值调节至8.0，并搅拌25-30小时。反应完成后，向产物中加入水，使用乙酸乙酯进行萃取并分液。接着，乙酸乙酯层经过无水硫酸钠干燥和浓缩处理后，获得38.6克淡黄色油状物的产品。高效液相色谱（HPLC）检测显示产品的纯度为90.0%。