4-氟-11-氧杂三环[6.2.1.02,7]十一碳-2,4,6,9-四烯 | 173276-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4-氟-11-氧杂三环[6.2.1.02,7]十一碳-2,4,6,9-四烯
• 中文别名: 3-吡啶甲腈并,2-[(4-乙基苯基)氨基]-
• 英文名称: 6-fluoro-1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene
• 英文别名: 4-fluoro-11-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2(7),3,5,9-tetraene
• CAS: 173276-82-9
• 化学式: C₁₀H₇FO
• mdl: MFCD18806288
• 分子量: 162.163
• InChiKey: YAKJJBDWDBDEMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟-11-氧杂三环[6.2.1.02,7]十一碳-2,4,6,9-四烯 在 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 C₂₄H₂₃FN₄O₂
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUND FOR TREATING THROMBOTIC DISEASES
  [FR] COMPOSÉ DESTINÉ AU TRAITEMENT DE MALADIES THROMBOTIQUES
  [ZH] 一种治疗血栓性疾病的化合物

  摘要：

  本发明涉及一种治疗血栓性疾病的化合物。具体地，本发明提供一种式I所示的化合物、或其药学上可接受的盐、或其对映异构体、或其非对映异构体、或其阻转异构体、或其外消旋体、或其多晶型物、或其溶剂合物或或其经同位素标记衍生物。本发明所述的化合物能够特异性地与Src激酶的SH3结构域蛋白后，干扰整合素αIIbβ3与Src激酶结合，进而选择性抑制外向内信号转导，不影响内向外信号转导，从而使得本发明的化合物在抗血栓的同时不影响正常的生理性止血功能，避免出血副作用的出现，能够成为新一代预防和治疗血栓相关心脑血管疾病的有效药物。

  公开号：

  WO2022017531A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯基醋酸酯 在 降冰片烯 、 chlorobis(cyclooctene)-iridium(I) dimer 、 di-μ-chlorobis(norbornadiene)dirhodium(I) 、 三(4-甲氧苯基)膦 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.77h， 生成 4-氟-11-氧杂三环[6.2.1.02,7]十一碳-2,4,6,9-四烯
  参考文献：
  名称：

  苯并二氧杂硅烷作为芳炔前体，通过酚类与无痕缩醛导向基团的催化还原邻-CH甲硅烷基化反应生成芳炔环加成反应。

  摘要：

  多取代的芳基甲硅烷基三氟甲磺酸酯作为芳基环加成反应的芳基前体，是从苯并二氧杂硅烷中获得的。利用无痕缩醛导向基团对苯酚进行催化还原 CH 邻位硅烷化反应来制备苯并二氧杂硅烷。将MeLi、然后三氟甲磺酸酐依次添加至苯并二恶硅烷中，在单锅中提供芳基甲硅烷基三氟甲磺酸酯。值得注意的是，该方法成功地用于制备空间位阻的1,2,3-三取代芳基甲硅烷基三氟甲磺酸酯，并最终进行氟化物介导的芳基环加成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.12.002

文献信息

• Catalytic Reductive <i>ortho</i>-C–H Silylation of Phenols with Traceless, Versatile Acetal Directing Groups and Synthetic Applications of Dioxasilines
  作者：Yuanda Hua、Parham Asgari、Thirupataiah Avullala、Junha Jeon

  DOI：10.1021/jacs.6b04018

  日期：2016.6.29

  and the use of traceless acetal directing groups, has been employed to provide facile formation of C-Si bonds and concomitant functionalization of a silicon group in a single vessel. Specifically, this approach involves the relay of Ir-catalyzed hydrosilylation of inexpensive and readily available phenyl acetates, exploiting disubstituted silyl synthons to afford silyl acetals and Rh-catalyzed ortho-C-H

  一种新的、高选择性的键官能化策略，通过两种过渡金属催化剂的中继和无痕缩醛导向基团的使用实现，已被用于在单个容器中轻松形成 C-Si 键并伴随硅基团的官能化. 具体而言，该方法涉及廉价且容易获得的乙酸苯酯的 Ir 催化氢化硅烷化的中继，利用二取代的甲硅烷基合成子提供甲硅烷基缩醛和 Rh 催化的邻-CH 甲硅烷基化以提供二恶唑啉。随后对硅的亲核加成去除了缩醛导向基团并直接提供未掩蔽的苯酚产物，从而在单个容器中获得硅上的有用官能团。这种用于苯酚催化邻 CH 甲硅烷基化的无痕缩醛导向基团策略也成功应用于多取代芳烃的制备。值得注意的是，已经开发了一种新的正式 α-氯乙酰导向基团，它允许空间位阻酚的催化还原 CH 甲硅烷基化。特别是，这种新方法允许获得其他催化途径难以获得的高度通用且分化良好的 1,2,3-三取代芳烃。此外，所得二恶唑啉可以作为色谱稳定的卤代硅烷等价物，不仅可以去除缩醛导向基团，还可以
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed coupling of N-sulfonyl 2-aminobenzaldehydes with oxygenated allylic olefins through C–H activation
  作者：Tingting Yang、Tao Zhang、Shangdong Yang、Shanshan Chen、Xingwei Li

  DOI：10.1039/c4ob00704b

  日期：——

  N-Sulfonyl-2-aminobenzaldehyde undergoes C–H activation and coupling with oxygenated allylic olefins under redox-neutral conditions with high efficiency.

  N-磺酰基-2-氨基苯甲醛在氧化性烯丙烯烯烃的还原中性条件下，经历C-H活化并高效耦合。
• Structural Modifications of Nile Red Carbon Monoxide Fluorescent Probe: Sensing Mechanism and Applications
  作者：Dominik Madea、Marek Martínek、Lucie Muchová、Jiří Váňa、Libor Vítek、Petr Klán

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03217

  日期：2020.3.6

  fluorescence arises from their reaction with CO to release the corresponding highly fluorescent Nile red derivatives in the final step. Our mechanistic study showed that electron-withdrawing and electron-donating core substituents affect the rate-determining step of the reaction. More importantly, the substituents were found to have a substantial effect on the Nile red sensor fluorescence quantum yields, hereby

  一氧化碳（CO）是血红素的氧化分解代谢内生产生的细胞信号分子（气体递质），在细胞水平上了解其时空感知仍然是一个挑战。这项工作报道了在甲醇和水溶液中经核心和桥取代基结构修饰的尼罗红钯基CO化学传感器的合成，光学性质和传感机理的研究。具有低背景荧光的基于Palladacycle的传感器的感应荧光“关闭”响应是由于它们在最后一步与CO反应以释放相应的高荧光尼罗红衍生物而产生的。我们的机理研究表明，吸电子和供电子的核取代基会影响反应的速率确定步骤。更重要的是，发现取代基对尼罗红传感器荧光量子产率有实质性影响，从而定义了感测检测极限。发现2-羟基palladacycle衍生物具有最高的总体荧光和传感速率增强，该衍生物用于小鼠肝癌细胞的后续生物学研究中，因为它很容易穿过细胞膜并定性地以线性方式追踪细胞内隔室内的CO定位。对增加的CO浓度的定量响应。
• A Selective C−H Deprotonation Strategy to Access Functionalized Arynes by Using Hypervalent Iodine
  作者：Sunil K. Sundalam、Aleksandra Nilova、Thomas L. Seidl、David R. Stuart

  DOI：10.1002/anie.201603222

  日期：2016.7.11

  highly functionalized arynes from unsymmetrical aryl(mesityl)iodonium tosylate salts. The iodonium salts are prepared in a single pot from either commercially available aryl iodides or arylboronic acids. The aryne intermediates are generated by ortho‐C−H deprotonation of aryl(mesityl)iodonium salt with a commercially available amide base and trapped in a cycloaddition reaction with furan in moderate to good

  这里描述的是一种有效的方法，可以从不对称的芳基（间苯二甲氧基）碘化甲苯磺酸盐中获得高度官能化的芳烃。碘鎓盐在一个罐中由市售的芳基碘化物或芳基硼酸制备。亚芳基中间体是通过芳基（间苯二甲氧基）碘鎓盐与市售酰胺基的邻-CH脱质子化反应生成的，并以中等到良好的产率被捕获在与呋喃的环加成反应中。还描述了呋喃以外的芳烃中间体的偶合剂，包括叠氮化苄和脂环族胺亲核试剂。讨论了该反应的区域和化学选择性，并提出了碘鎓盐的观众芳基配体作为选择性关键控制元素的证据。
• Synthesis of Benzonorbornadienes:  Regioselective Benzyne Formation
  作者：Kenneth C. Caster、Christopher G. Keck、Russell D. Walls

  DOI：10.1021/jo001277k

  日期：2001.5.1

  of cyclopentadiene derivatives with substituted benzyne intermediates, which were generated by low-temperature metal--halogen exchange of halobenzenes. General conditions were developed, allowing synthesis of most benzonorbornadienes described herein at the multigram scale with isolated yields approaching 90% in some cases. Cycloaddition of the benzyne produced by substitution of a chlorodifluorobenzene

  该报告详细介绍了通过Diels-Alder环戊二烯衍生物与取代的苯炔中间体的加成反应合成几种苯并降冰片二烯的方法，这些取代苯是由卤代苯的低温金属-卤素交换产生的。开发了一般条件，使得可以在数克规模上合成本文所述的大多数苯并降冰片二烯，在某些情况下分离产率接近90％。在金属-卤素交换反应中，用氯代二氟苯取代溴代二氟苯生成的苯环的环加成反应出乎意料地得到了不同的苯并降冰片二烯。由去质子化途径而不是由金属-卤素交换产生的苯炔在高度区域选择性消除步骤中形成。