6-(benzo[d]oxazol-2-yl)hexyl benzoate | 1228306-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(benzo[d]oxazol-2-yl)hexyl benzoate
• 英文别名: 6-(1,3-Benzoxazol-2-yl)hexyl benzoate
• CAS: 1228306-46-4
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₃
• 分子量: 323.392
• InChiKey: IQTMWCMJWUDSOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并恶唑 、 6-iodohexyl benzoate 在 copper(l) iodide 、 nickamine 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以71%的产率得到6-(benzo[d]oxazol-2-yl)hexyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  杂环C的镍/铜催化的直接烷基化？H债券

  摘要：

  选择性太强：已开发出一种通用且直接的方案，可将未活化的烷基卤与杂环CH键交叉偶联。该转化是化学和区域选择性的，并且两个偶联伴侣上的许多官能团都是可以容忍的。该方法使用廉价的镍/铜催化剂，并大大扩展了CH功能化的范围（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.200907040

文献信息

• Catalytic C–H Bond Alkylation of Azoles with Alkyl Halides Mediated by Nickel(II) Complexes of Phenanthridine-Based <i>N</i>^<i>N</i>^<i>–</i>^<i>N</i> Pincer Ligands
  作者：Pavan Mandapati、Jason D. Braun、Baldeep K. Sidhu、Gabrielle Wilson、David E. Herbert

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00161

  日期：2020.5.26

  Ni(II) complexes supported by tridentate N^N–^N diarylamido pincer-type ligands have been demonstrated to act as active catalysts in the carbon–carbon bond forming alkylation of azoles using unactivated alkyl halides. Here, we show that benzannulated phenanthridine-containing ligands can form homogeneous Ni(II) catalysts active with both benzoxazole and benzothiazole substrates. These precatalysts

  三齿N ^ N – ^ N二芳基夹钳型配体支持的Ni（II）配合物在使用未活化的烷基卤化物形成唑的碳-碳键烷基化中充当活性催化剂。在这里，我们表明含苯并菲的配体可以形成均质的Ni（II）催化剂，对苯并恶唑和苯并噻唑均具有活性。这些预催化剂已在溶液和固态中得到了充分表征，包括循环伏安法。