5-(benzyloxy)-2,2'-bipyridine | 1531633-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-(benzyloxy)-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 5-(benzyloxy)-2,2’-bipyridine；5-Phenylmethoxy-2-pyridin-2-ylpyridine
• CAS: 1531633-65-4
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: NZQHBGFRRWEHQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶-N-氧化物 在 三叔丁基膦 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 palladium diacetate 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 20.0~110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 14.5h， 生成 5-(benzyloxy)-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  用于诱导癌细胞细胞死亡的聚（2,2'-联吡啶）配体的设计和合成：通过与生物相关金属阳离子络合/解络来控制抗癌活性

  摘要：

  螯合疗法是一种利用金属螯合剂去除人体器官和组织中有毒金属并治疗疾病的医疗程序。例如，铁螯合疗法不仅用于治疗金属中毒，还用于治疗铁过载引起的一些疾病、癌症化疗和相关疾病。然而，此类金属螯合剂的使用通常需要非常小心地进行，因为可能由于与细胞内金属阳离子的非特异性络合而产生副作用。在此，我们报告了一些含有一到三个 bpy 配体部分的新型聚（bpy）配体（bpy：2,2'-联吡啶）的制备和表征及其对 Jurkat、MOLT-4、U937、HeLa S3 的抗癌活性和A549细胞系。MTT 测定结果表明，tris(bpy) 和 bis(bpy) 配体具有诱导癌细胞死亡的有效活性。机制研究表明，这些聚（bpy）配体导致细胞死亡的主要途径是细胞凋亡。还发现聚（bpy）配体的抗癌活性可以通过与生物相关金属阳离子的络合（抗癌活性关闭）和解络合（抗癌活性开启）来控制。在本文中，将描述这些结果。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.3c01738

文献信息

• [EN] EAAT2 ENHANCING MOLECULES<br/>[FR] MOLÉCULES AMÉLIORANT L'EAAT2
  申请人：BRIGHAM & WOMENS HOSPITAL INC

  公开号：WO2019014460A1

  公开（公告）日：2019-01-17

  The present application provides pyridine, pyrimidine, and pyrazine derivatives that activate excitatory amino acid transporter 2 (EAAT2), and methods of using the derivatives for treating or preventing diseases, disorders, and conditions associated with glutamate excitotoxicity.

  本申请提供了激活兴奋性氨基酸转运蛋白2（EAAT2）的吡啶、嘧啶和吡嗪衍生物，以及使用这些衍生物用于治疗或预防与谷氨酸兴奋毒性相关的疾病、紊乱和病况的方法。
• EAAT2 enhancing molecules
  申请人：THE BRIGHAM AND WOMEN'S HOSPITAL, INC.

  公开号：US11377436B2

  公开（公告）日：2022-07-05

  The present application provides pyridine, pyrimidine, and pyrazine derivatives that activate excitatory amino acid transporter 2 (EAAT2), and methods of using the derivatives for treating or preventing diseases, disorders, and conditions associated with glutamate excitotoxicity.

  本申请提供了可激活兴奋性氨基酸转运体 2（EAAT2）的吡啶、嘧啶和吡嗪衍生物，以及使用这些衍生物治疗或预防与谷氨酸兴奋毒性相关的疾病、失调和病症的方法。
• Reductive Couplings of 2-Halopyridines without External Ligand: Phosphine-Free Nickel-Catalyzed Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical 2,2′-Bipyridines
  作者：Lian-Yan Liao、Xing-Rui Kong、Xin-Fang Duan

  DOI：10.1021/jo402084m

  日期：2014.1.17

  An unexpectedly facile synthetic approach for symmetrical and unsymmetrical 2,2'-bipyridines through the Ni-catalyzed reductive couplings of 2-halopyridines was developed. The couplings were efficiently catalyzed by 5 mol % of NiCl2 center dot 6H(2)O without the use of external ligands. A variety of 2,2'-bipyridines including caerulomycin F have been efficiently synthesized.
• EAAT2 ENHANCING MOLECULES
  申请人：THE BRIGHAM AND WOMEN'S HOSPITAL, INC.

  公开号：US20210163440A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  The present application provides pyridine, pyrimidine, and pyrazine derivatives that activate excitatory amino acid transporter 2 (EAAT2), and methods of using the derivatives for treating or preventing diseases, disorders, and conditions associated with glutamate excitotoxicity.