(1RS,2SR,6SR,7SR)-4-phenyl-3,10-dioxa-5-azatricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-4-en-9-one | 138748-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1RS,2SR,6SR,7SR)-4-phenyl-3,10-dioxa-5-azatricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-4-en-9-one
• 英文别名: (1RS,2RS,6RS,7RS)-4-phenyl-3,10-dioxa-5-azatricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-4-en-9-one；(1S,2S,6S,7S)-4-phenyl-3,10-dioxa-5-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-4-en-9-one
• CAS: 138748-52-4
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• 分子量: 229.235
• InChiKey: JQIJSNPRBWFKDG-YFKTTZPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,2SR,6SR,7SR)-4-phenyl-3,10-dioxa-5-azatricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-4-en-9-one 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氢溴酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 (1RS,2SR,3RS,4SR,5SR)-4-amino-5-bromocyclohexane-1,2,3-triol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  （-）-conduramine C 1和氨基溴环糖醇衍生物的对映选择性合成†

  摘要：

  （1 S，2 R，6 R，7 R）-4-苯基-3,10-二氧杂-5-氮杂三环[5.2.1.0 2,6 ] dec-4-en-9-one（（+）- 5从呋喃的Diels-Alder加合物到1-氰基乙烯基（1 S）-樟脑酸酯（（+）- 3）的6个步骤中获得的）被还原为相应的内醇（-）- 6，用HBr /提供的AcOH（-）-（3a S，4 S，6 R，7 S，7a R）-4β-溴-3aβ，4,5,6,7,7aβ-六氢-2-苯基-1,3-苯并恶唑-6β，7α-二乙酸二乙酯（（-）- 17）。用1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）消除HBr，并进行酸性水解，得到（-）-（1 R，2 S，3 R，4 R）-4-氨基环己基-5-烯-1,2,3-三醇（（-）-conduramine C 1 ;（-）- 1）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770103
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (1RS,2SR,4RS,5RS,6SR)-endo-6-acetoxy-exo-6-cyano-8-oxa-3-azatricyclo<3.2.1.0^2,4>octane-3-carboxylate 在 聚合甲醛 、 高氯酸 、 六氟异丙醇 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 65.5h， 生成 (1RS,2SR,6SR,7SR)-4-phenyl-3,10-dioxa-5-azatricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-4-en-9-one
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective Aminohydroxylations ofexo-2-Cyano-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl Acetate

  摘要：

  外-2-氰基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-酮和外-5-氨基-内-6-羟基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-酮的保护形式可以很容易地从外-2-氰基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-基乙酸酯（±）-（7）中以高立体选择性获得。该过程涉及由 (±)-7 衍生的 N-羰基氮丙啶 10[(1RS,2SR,4RS,5RS,6SR)-6-氰基-8-氧杂-3-氮杂双环[3.2.1.02,4] 辛-6-基乙酸酯衍生物]的酸促进重排。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26607

文献信息

• Total asymmetric synthesis of 3-amino-3-deoxy-l-talose and derivatives
  作者：Philippe Hünenberger、Susy Allemann、Pierre Vogel

  DOI：10.1016/0008-6215(94)80034-0

  日期：1994.5

  (1R,2R,4R)-2-exo-Cyano-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl (1S')-camphanate [(+)-1, Diels-Alder adduct of furan to 1-cyanovinyl (1S)-camphanate] was transformed with high stereoselectivity into (1R,2R,6R,7R)-4-phenyl-3,10-dioxa-5-azatricyclo[5.2.1.0(2,6)]dec-4-en-9- one [(+)-10]. Bromination of the corresponding (tert-butyl)dimethylsilyl enol ether [(-)-11], followed by Baeyer-Villiger oxidation and

  （1R，2R，4R）-2-exo-Cyano-7-oxabicyclo [2.2.1] hept-5-en-2-yl（1S'）-camphanate [（+）-1，呋喃的Diels-Alder加合物到1-cyanovinyl（1S）-camphanate]以高立体选择性转化为（1R，2R，6R，7R）-4-苯基-3,10-二氧杂-5-氮杂三环[5.2.1.0（2,6）] dec -4-en-9-一[（+）-10]。溴化相应的（叔丁基）二甲基甲硅烷基烯醇醚[（-）-11]，然后进行Baeyer-Villiger氧化，然后碱式甲醇分解，得到甲基3-氨基-1,5-脱水-2-O，3-N-苯甲酰基-3-脱氧-α-L-呋喃呋喃酸酯[（-）-17]，将其还原得到3-氨基-1,5-脱水-2--2-O，3-N-苯甲酰基-3-脱氧-α- L-talofuranose [（-）-19]。用HCl水溶液处理，得到
• Syntheses of Stable α-Silyloxyepoxides and α-Chloroalkyl Silyl Ethers Derivatives of 3,10-Dioxa-5-azatricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-4-enes
  作者：Susy Allemann、Florent Yvergnaux、Pierre Vogel

  DOI：10.1080/00397919408020773

  日期：1994.4

  The Diels-Alder adduct (+/-)-5 of furan to 1-cyanovinyl acetate was converted to (1RS,2RS,6RS,7SR,8SR,10RS)-10-)[(tert-butyl)dimethylsilyl]-oxy}-4-ethooxy (1) and -4-phenyl-3,9,11-trioxa-5-azatetracyclo[5.3.1.0(2,6).0(8,10)]-undec-4-ene (2). These compounds reacted with TiCl4 to afford stable (1RS,2RS,6RS,7SR,8SR,9SR)-9-[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy)-9-chloro-4-ethoxy-3,10-dioxa-5-azatricyclo[5.2.1.0(2,6)]decan-8-ol (3) and (1RS,2RS,6RS, 7SR,8SR,9SR)-9-[(tert-butyl)dimethylsilyl}-9-chloro-4-phenyl-3,10-di-oxa-5-azatricyclo[5.2.1.0(2,6]decan-8-ol (4), respectively.