methyl (4S,7S,10R)-10-((tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino)-16,26-dimethoxy-7-methyl-6,9-dioxo-5,8-diaza-1,2(1,3)-dibenzenacyclodecaphane-4-carboxylate | 1325147-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (4S,7S,10R)-10-((tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino)-16,26-dimethoxy-7-methyl-6,9-dioxo-5,8-diaza-1,2(1,3)-dibenzenacyclodecaphane-4-carboxylate
• CAS: 1325147-70-3
• 化学式: C₂₉H₃₇N₃O₈
• 分子量: 555.628
• InChiKey: VAOMGTUIEQCXFR-LYAKXMMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  132.5
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (6S,9S,12S)-methyl 6-(3-iodo-4-methoxyphenyl)-1 2-(4-methoxy-3-(4,4,5 ,5-tetramethyl-1,3 ,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl)-2,2,5 ,9-tetramethyl-4,7, 1 0-trioxo-3-oxa-5 ,8,11-triazatridecan-13-oate 在 dichloropalladium;dicyclohexyl-[2-(2,6-dimethoxyphenyl)phenyl]phosphane 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以54%的产率得到methyl (8S,11S,14S)-3,18-dimethoxy-11-methyl-14-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-10,13-dioxo-9,12-diazatricyclo[13.3.1.12,6]icosa-1(18),2,4,6(20),15(19),16-hexaene-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  分子内铃木– Miyaura反应用于信号肽酶抑制剂A2和B2的总合成

  摘要：

  详细介绍了arylomycins A 1和B 2的总合成过程。我们方法的主要特征包括：1）通过分子内Suzuki-Miyaura反应形成14元间位，间环烷；2）将N -Me-4-羟基苯甘氨酸掺入环化前体中，避免了后期的低产N-甲基化步骤；3）将完整加工的肽侧链与大环段偶联，从而使合成高度收敛。总体而言，芳基霉素A 2以最长的线性序列从L- Tyr以13个步骤获得，总产率为13％。阿霉素B 2从L -3-硝基Tyr分十步合成，总收率为10％。

  DOI：

  10.1002/chem.201000924