2-oxo-2H-chromene-6-diazonium tetrafluoroborate | 1618107-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-oxo-2H-chromene-6-diazonium tetrafluoroborate
• 英文别名: 2-oxochromene-6-diazonium;tetrafluoroborate
• CAS: 1618107-81-5
• 化学式: BF₄*C₉H₅N₂O₂
• 分子量: 259.956
• InChiKey: BYQFTUKTFGWUGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四羟基二硼 、 2-oxo-2H-chromene-6-diazonium tetrafluoroborate 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以58%的产率得到(2-oxo-2H-chromen-6-yl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  轻松合成（杂）芳基硼酸

  摘要：

  重氮盐和二硼酸之间空前的自发反应性已经被揭示出来，从而导致直接由（杂）芳基胺合成多功能的芳基硼酸。这种快速反应（总共35分钟）可耐受各种官能团，并且在非常温和的条件下进行。已经研究了反应机理的根本性质。

  DOI：

  10.1002/chem.201402487
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基香豆素 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.28h， 生成 2-oxo-2H-chromene-6-diazonium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  轻松合成（杂）芳基硼酸

  摘要：

  重氮盐和二硼酸之间空前的自发反应性已经被揭示出来，从而导致直接由（杂）芳基胺合成多功能的芳基硼酸。这种快速反应（总共35分钟）可耐受各种官能团，并且在非常温和的条件下进行。已经研究了反应机理的根本性质。

  DOI：

  10.1002/chem.201402487

文献信息

• Benign Arylations of Dimethyl Itaconate via Heck-Matsuda Reaction Utilizing in-Situ Generated Palladium on Aluminum Oxide
  作者：Lauryna Matelienė née Dauksaîtė、Jan Knaup、Frank von Horsten、Xiaoting Gu、Heiko Brunner

  DOI：10.1002/ejoc.201901708

  日期：2020.1.9

  In‐situ generated palladium on aluminium oxide provides an active and efficient catalytic system for the preparation of arylmethylidene succinates using the Heck‐Matsuda reaction. Beside the monoarylation the first examples of the biarylation of these monomers will be described.

  原位生成的氧化铝上的钯为使用Heck-Matsuda反应制备芳基亚甲基琥珀酸酯提供了一种有效而有效的催化体系。除了单芳基化以外，还将描述这些单体的二芳基化的第一个实例。
• Matsuda–Heck arylation of itaconates: a versatile approach to heterocycles from a renewable resource
  作者：Andreas Krause、Eric Sperlich、Bernd Schmidt

  DOI：10.1039/d1ob00392e

  日期：——

  Itaconic acid esters and hemiesters undergo Pd-catalyzed coupling reactions with arene diazonium salts in high to excellent yields. The coupling products of ortho-nitro arene diazonium salts can be converted in one or two steps to benzazepine-2-ones.

  衣康酸酯和半酯与芳烃重氮盐进行 Pd 催化的偶联反应，产率高至极好。邻硝基芳烃重氮盐的偶联产物可以通过一个或两个步骤转化为苯并氮杂-2-酮。
• ABDEL-MEGEID F. M. E.; EL-KASCHEF M. A. F.; GHATTAS A. A. G., EGYPT. J. CHEM., 1977(1980), 20, NO 5, 453-462
  作者：ABDEL-MEGEID F. M. E.、 EL-KASCHEF M. A. F.、 GHATTAS A. A. G.

  DOI：——

  日期：——