(2S,4S)-tert-butyl 2-(hydroxymethyl)-4-(methylamino)pyrrolidine-1-carboxylate | 1279037-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,4S)-tert-butyl 2-(hydroxymethyl)-4-(methylamino)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S,4S)-2-(hydroxymethyl)-4-(methylamino)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1279037-19-2
• 化学式: C₁₁H₂₂N₂O₃
• 分子量: 230.3
• InChiKey: SQFNRLAFLMKLJX-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-tert-butyl 2-(hydroxymethyl)-4-(methylamino)pyrrolidine-1-carboxylate 、 对羟基苯甲酸甲酯 、 三苯基膦 、 diisopropyl (E)-azodicarboxylate 在 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 、 methanol-dichloromethane 、 methyl 4-cis-1-tert-butoxycarbonyl-4-dimethylamino-(2S)-pyrrolidinyl 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以v/v) MeOH—CH2Cl2 (5/95, v/v) as eluent to give methyl 4-cis-1-tert-butoxycarbonyl-4-dimethylamino-(2S)-pyrrolidinyl)methoxy benzoate (260 mg, 30%) as a pale yellow oil的产率得到Methyl peroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  VLA-4 inhibitor compounds

  摘要：

  本发明揭示了选择性抑制配体与α4β1整合素（VLA-4）结合的化合物以及它们的制备方法。在一种实施例中，本发明的化合物由式I表示：作为VLA-4介导的细胞黏附的选择性抑制剂，本发明的化合物可用于治疗与此类黏附相关的疾病，包括但不限于炎症和自身免疫反应、糖尿病、哮喘、牛皮癣、炎症性肠病、移植排斥和肿瘤转移等疾病。本发明还揭示了抑制VLA-4介导的细胞黏附的方法以及治疗与VLA-4介导的细胞黏附相关的疾病的方法。

  公开号：

  US20070054909A1

文献信息

• VLA-4 inhibitor compounds
  申请人：Baldwin J. John

  公开号：US20070054909A1

  公开（公告）日：2007-03-08

  Compounds that selectively inhibit the binding of ligands to α4β1 integrin (VLA-4) and methods for their preparation are disclosed. In one embodiment, compounds of the invention are represented by Formula I: As selective inhibitors of VLA-4 mediated cell adhesion, compounds of the present invention are useful in the treatment of conditions associated with such adhesion, including, but not limited to, such conditions as inflammatory and autoimmune responses, diabetes, asthma, psoriasis, inflammatory bowel disease, transplantation rejection, and tumor metastasis. Also disclosed are methods of inhibiting VLA-4 mediated cell adhesion and methods of treating conditions associated with LA-4 mediated cell adhesion.

  本发明揭示了选择性抑制配体与α4β1整合素（VLA-4）结合的化合物以及它们的制备方法。在一种实施例中，本发明的化合物由式I表示：作为VLA-4介导的细胞黏附的选择性抑制剂，本发明的化合物可用于治疗与此类黏附相关的疾病，包括但不限于炎症和自身免疫反应、糖尿病、哮喘、牛皮癣、炎症性肠病、移植排斥和肿瘤转移等疾病。本发明还揭示了抑制VLA-4介导的细胞黏附的方法以及治疗与VLA-4介导的细胞黏附相关的疾病的方法。