2-(4'-chlorophenyl)imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline | 1441372-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(4'-chlorophenyl)imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
• 英文别名: 4-chloro-2-(1H-imidazo[4,5-f ][1,10]phenanthrolin-2-yl)phenol；4-Chloro-2-(1h-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline-2-yl)phenol；4-chloro-2-(1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthrolin-2-yl)phenol
• CAS: 1441372-48-0
• 化学式: C₁₉H₁₁ClN₄O
• 分子量: 346.776
• InChiKey: WCEWPMPPZHXNSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium perchlorate 、 cis-dichlorobis(1,10-phenanthroline)ruthenium(II) dihydrate 、 2-(4'-chlorophenyl)imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以69%的产率得到[Ru(phen)₂PIP-Cl](ClO₄)₂*2H₂O
  参考文献：
  名称：

  DNA-binding and cleavage, cytotoxicity properties of Ru(II) complexes with 2-(4′-chloro-phenyl) imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline, ligand and their “light switch” on–off effect

  摘要：

  Three new complexes of the type [Ru(phen)(2)PIP-Cl](1) [Ru(bpy)(2)PIP-Cl](2) and [Ru(dmp)(2)PIP-Cl](3) (phen = 1,10-phenanthroline; bpy = 2,2'-bipyridine; dmb = 4,4-dimethyl-2,2'-bipyridine), PIP-Cl = 2-(4'-chloro-phenyl) imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline) were synthesized and characterized by using UV-VIS, IR and H-1-NMR, C-13-NMR spectral methods. Absorption spectroscopy, emission spectroscopy, viscosity measurements and DNA melting techniques were used to investigate the binding of these Ru(II) complexes with calf thymus DNA, and photocleavage studies were used to investigate the binding of these complexes with plasmid DNA. The spectroscopic studies together with viscosity measurements and DNA melting studies supported fact that Ru(II) complexes bind to CT-DNA(calf thymus DNA) by an intercalation mode via PIP-Cl into the base pairs of DNA. Upon irradiation, these novel Ru(II) complexes cleave the plasmid pBR 322 DNA from the supercoiled form I to the open circular form II.

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0617-1
• 作为产物：
  描述：

  1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮 、 5-氯代水杨醛 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-(4'-chlorophenyl)imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  基于咪唑并[4,5-f] [1,10]菲咯啉二亚胺螯合配体的铜（I）离子配合物：晶体结构以及光致和电致发光性质

  摘要：

  通过方便的方法，从容易获得的起始原料中合成了四种通式为[Cu（POP）（NN）] BF 4的新型离子二亚胺Cu（I）配合物。由一系列光谱学，电化学，和计算技术的所有的复合物，其特征在于，在的情况下1，2，和3，通过单晶X射线衍射。该复合物在环境温度下以固态发射，并且发射最大值位于橙色范围内。此外，已经在溶液处理的设备中证明了这些配合物在有机发光二极管（OLED）中的适用性。

  DOI：

  10.1039/c9nj05109k