(-)-uprolide D | 1245716-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (-)-uprolide D
• 英文别名: (1S,2R,4R,8S,9R,10S,15R)-2,9-dihydroxy-1,10-dimethyl-5,14-dimethylidene-7,18-dioxatricyclo[13.2.1.04,8]octadecan-6-one
• CAS: 1245716-40-8
• 化学式: C₂₀H₃₀O₅
• 分子量: 350.455
• InChiKey: IDNQSSCDFZGMLJ-RVIDEUJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 chromium dichloride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 以54%的产率得到(-)-uprolide D
  参考文献：
  名称：

  头孢呋喃内酯D的内酯非对映异构体的合成

  摘要：

  描述了环戊二烯D的C1 / C14双表位的会聚立体选择性合成，其中分子内Barbier型反应用于大环化，并通过反-α同时引入稠合的α-亚甲基内酯环的C1和C14立体中心。 Felkin-Anh过渡状态。与以前的烯丙基铬添加实例不同，没有检测到Felkin-Anh衍生的加合物。

  DOI：

  10.1021/ol101776e