THP-protected 3-fluorothiophenol | 1316276-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: THP-protected 3-fluorothiophenol
• 英文别名: 2-(3-Fluorophenyl)sulfanyloxane
• CAS: 1316276-95-5
• 化学式: C₁₁H₁₃FOS
• 分子量: 212.288
• InChiKey: UHCUNEQMMYDCCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  THP-protected 3-fluorothiophenol 在 盐酸 、 正丁基锂 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Dibenzo<1,4>dithiapentalene
  参考文献：
  名称：

  合成二苯并二硫杂戊烯的有效方案

  摘要：

  据报道，从1-溴-3-氟-2-碘苯的四个步骤以57％的产率或从THP保护的3开始，有两种新的可扩展的合成二苯并[ bc，fg ]二硫杂戊烯（2）（DPP）的方法。分三步反应得到-氟代苯硫酚，收率为43％。在相似条件下尝试制备二苯并二恶戊五烯（15）的尝试均未成功。相反，我们观察到了大环二聚体产物16的形成。通过NMR在F / SH和F / OH取代的二苯并噻吩和二苯并呋喃中间体中观察到氟-氢键相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.125