3-(2,5-Dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)-5-hydroxy-2,2-bis(2-hydroxyethyl)pentanoic acid | 518044-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(2,5-Dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)-5-hydroxy-2,2-bis(2-hydroxyethyl)pentanoic acid
• 英文别名: 3-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)-5-hydroxy-2,2-bis(2-hydroxyethyl)pentanoic acid
• CAS: 518044-40-1
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₇
• 分子量: 301.29
• InChiKey: AMOPUHDFPSFVHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

Maleimido-tri(ethylene glycol)-proPIonic acid 是一种可降解的 ADC 连接子，用于合成抗体偶联药物 (ADCs)。它被用来制备基于 neolymphostin 的 ADC 前体，并特异性地连接到曲妥珠单抗- A114C 上。此外，Maleimido-tri(ethylene glycol)-proPIonic acid 也可用作基于 PEG 的 PROTAC 连接子，用于合成 PROTAC。

靶点

| 可降解 | PEGs |

体外研究

Mal-PEG3-C2-acid 可用于合成连接物-有效载荷 16（化合物 15）和 20（化合物 18）。这两种连接物-有效载荷分别与 DAR1.9 和 DAR1.7 结合，形成 ADC 23 和 24。ADC 23 和 24 是由 PIKK 抑制剂与 DAG 1.9 和 DAG 1.7 连接而成的 neolymphostin ADCs。

在 BT474 细胞系中，ADC24 对 BT474 和 N87 细胞表现出细胞毒性活性，其 IC50 值分别为 195 nM 和 202 nM。同样地，在 N87 细胞系中，ADC23 的 IC50 值分别为 286 nM 和 274 nM。