methyl N^α-(2-acetamido-5-deazapteroyl)-N^δ-(benzyloxycarbonyl)-L-ornithinate | 132343-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl N^α-(2-acetamido-5-deazapteroyl)-N^δ-(benzyloxycarbonyl)-L-ornithinate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[4-[(2-acetamido-4-oxo-1H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-6-yl)methylamino]benzoyl]amino]-5-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate
• CAS: 132343-88-5
• 化学式: C₃₁H₃₃N₇O₇
• 分子量: 615.646
• InChiKey: YLQUXKVXUNARGD-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  193.5
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N^α-(2-acetamido-5-deazapteroyl)-N^δ-(benzyloxycarbonyl)-L-ornithinate 在 三氟乙酸 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (S)-2-{4-[(2-Acetylamino-4-oxo-3,4-dihydro-pyrido[2,3-d]pyrimidin-6-ylmethyl)-amino]-benzoylamino}-5-amino-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  叶酸，氨基蝶呤和带有L-鸟氨酸侧链的甲氨蝶呤的新的deaza类似物的合成及其体外生物学活性。

  摘要：

  N alpha-pteroyl-L-鸟氨酸（Pter-Orn）的5-deaza和5,8-dideaza类似物，N alpha-（4-amino）的5-deaza，8-deaza和5,8-dideaza类似物合成了-4-脱氧蝶酰基-L-鸟氨酸（APA-Orn）和Nα-（4-氨基-4-脱氧-N10-甲基蝶酰基）-L-鸟氨酸（mAPA-Orn）的Nδ-羧甲基衍生物并作为二氢叶酸还原酶（DHFR）的抑制剂和培养物中肿瘤细胞生长的抑制剂进行了测试。用N-甲基-（4-氨基苯甲酰基）-N-δ-（苄氧羰基）-L-鸟氨酸甲酯对2-乙酰氨基-6-甲酰基吡啶并[2,3-d]嘧啶-4（3H）-进行还原胺化，然后除去封闭基团提供了Pter-Orn的5-deaza类似物，而甲基Nα-（4-氨基苯甲酰基）-Nδ-（苄氧基羰基）-L-鸟氨酸酯的N-烷基化与2-氨基-6-（溴甲基）喹唑啉-4（3H）-1，脱保护得到相应的5，8-dideaza类似物。2

  DOI：

  10.1021/jm00108a032
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯甲酰氯 在 二甲胺基甲硼烷 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 methyl N^α-(2-acetamido-5-deazapteroyl)-N^δ-(benzyloxycarbonyl)-L-ornithinate
  参考文献：
  名称：

  叶酸，氨基蝶呤和带有L-鸟氨酸侧链的甲氨蝶呤的新的deaza类似物的合成及其体外生物学活性。

  摘要：

  N alpha-pteroyl-L-鸟氨酸（Pter-Orn）的5-deaza和5,8-dideaza类似物，N alpha-（4-amino）的5-deaza，8-deaza和5,8-dideaza类似物合成了-4-脱氧蝶酰基-L-鸟氨酸（APA-Orn）和Nα-（4-氨基-4-脱氧-N10-甲基蝶酰基）-L-鸟氨酸（mAPA-Orn）的Nδ-羧甲基衍生物并作为二氢叶酸还原酶（DHFR）的抑制剂和培养物中肿瘤细胞生长的抑制剂进行了测试。用N-甲基-（4-氨基苯甲酰基）-N-δ-（苄氧羰基）-L-鸟氨酸甲酯对2-乙酰氨基-6-甲酰基吡啶并[2,3-d]嘧啶-4（3H）-进行还原胺化，然后除去封闭基团提供了Pter-Orn的5-deaza类似物，而甲基Nα-（4-氨基苯甲酰基）-Nδ-（苄氧基羰基）-L-鸟氨酸酯的N-烷基化与2-氨基-6-（溴甲基）喹唑啉-4（3H）-1，脱保护得到相应的5，8-dideaza类似物。2

  DOI：

  10.1021/jm00108a032

文献信息

• ROSOWSKY, ANDRE;FORSCH, RONALD A.;BADER, HENRY;FREISHEIM, JAMES H., J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 1447-1454
  作者：ROSOWSKY, ANDRE、FORSCH, RONALD A.、BADER, HENRY、FREISHEIM, JAMES H.

  DOI：——

  日期：——